2-(N,N-dimethylamino)-5-cyanobenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-5-cyanobenzimidazole
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: URQCTLDZEJHTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-5-cyanobenzimidazole 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(aminomethyl)-N,N-dimethyl-1H-benz[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于网格蛋白结构的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500365
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1,1-dimethylguanidine 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)-5-cyanobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH官能化可制得2-氨基苯并咪唑。

  摘要：

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01651a