N1-{(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-N3,N3-dipropyl-1,3,5-benzenetricarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-{(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-N3,N3-dipropyl-1,3,5-benzenetricarboxamide
• 英文别名: N~3~-{(1S,2R)-1-(3,5-Difluorobenzyl)-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-N~1~,N~1~-dipropylbenzene-1,3,5-tricarboxamide；1-N-[(2S,3R)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methylamino]butan-2-yl]-3-N,3-N-dipropylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• 化学式: C₃₃H₄₀F₂N₄O₅
• 分子量: 610.701
• InChiKey: XIQAKRFMIYGAIR-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate lithium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 TEA 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-N3,N3-dipropyl-1,3,5-benzenetricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096

文献信息

• Compounds to treat alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20020128255A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is substituted amines of formula (X) 1 and of the formula (X′) 2 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供的公式（X）1和公式（X'）2的取代胺在治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病中有用。
• Compounds to treat Alzheimer's disease
  申请人：Fang Y. Lawrence

  公开号：US20070213407A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is substituted amines of formula (X) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明涉及一种公式（X）的取代胺，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• US7214715B2
  申请人：——

  公开号：US7214715B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• Potent and selective isophthalamide S2 hydroxyethylamine inhibitors of BACE1
  作者：Steven W. Kortum、Timothy E. Benson、Michael J. Bienkowski、Thomas L. Emmons、D. Bryan Prince、Donna J. Paddock、Alfredo G. Tomasselli、Joseph B. Moon、Alice LaBorde、Ruth E. TenBrink

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.096

  日期：2007.6

  The design and synthesis of a novel series of potent BACE1 hydroxyethylamine inhibitors. These inhibitors feature hydrogen bonding substituents at the C-5 position of the isophthalamide ring with improved selectivity over cathepsin D.

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。