N^Ε-glyoxylyl-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^Ε-glyoxylyl-L-lysine
• 英文别名: N⁶-glyoxylyllysine；(S)-2-amino-6-(2-oxoacetamido)hexanoic acid；(2S)-2-amino-6-(oxaldehydoylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WLJVBRIHIOMEPT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium hydroxide 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N^Ε-glyoxylyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  三氯环氧乙烷的水分解机理

  摘要：

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，

  DOI：

  10.1021/ja9914240

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• Aldehyde-mediated bioconjugation <i>via in situ</i> generated ylides
  作者：Sangeeta Parmar、Sharad P. Pawar、Ramkumar Iyer、Dimpy Kalia

  DOI：10.1039/c9cc07443k

  日期：——

  A technically simple approach for rapid, high-yielding and site-selective bioconjugation has been developed for both in vitro and cellular applications. This method involves the generation of maleimido-phosphonium ylides via 4-nitrophenol catalysis under physiological conditions followed by their Wittig reactions with aldehyde-appended biomolecules.

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。
• Novel α-Oxoamide Advanced-Glycation Endproducts within the <i>N</i>⁶-Carboxymethyl Lysine and <i>N</i>⁶-Carboxyethyl Lysine Reaction Cascades
  作者：Tim Baldensperger、Tobias Jost、Alexander Zipprich、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05813

  日期：2018.2.28

  either glyoxal or methylglyoxal were used to further elucidate the underlying mechanisms of the N6-carboxymethyl lysine and N6-carboxyethyl lysine reaction cascades. After independent synthesis of the authentic reference standards, we were able to detect N6-glyoxylyl lysine and N6-pyruvoyl lysine for the first time by HPLC-MS2 analyses. These two novel amide advanced-glycation endproducts were exclusively

  高反应性的α-二羰基化合物乙二醛和甲基乙二醛是体内翻译后蛋白质修饰的主要前体。的模型孵育Ñ 2 -吨-Boc赖氨酸和任一乙二醛或甲基乙二醛被用来进一步阐明的基本机制Ñ 6 -carboxymethyl赖氨酸和Ñ 6羧乙基赖氨酸反应级联。的可信参考标准独立合成后，我们能够检测Ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和Ñ 6通过HPLC-MS -pyruvoyl赖氨酸首次2分析。这两种新的酰胺高级糖化终产物仅在充气条件下形成，表明它们是氧化应激的有效标志物。类似于众所周知的从氨基酸到Strecker酸的Strecker降解途径，烯胺中间体的氧化被认为是关键的机械步骤。开发了一种用于测定组织中AGEs的高度灵敏的检测方法。为了支持我们的假设，水平ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和ñ 6 -pyruvoyl赖氨酸在大鼠肝脏确实有肝硬化和老化有关。
• Cytokine conjugates for the treatment of proliferative and infectious diseases
  申请人：Synthorx, Inc.

  公开号：US10610571B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Disclosed herein are interleukin (IL) conjugates (e.g., IL-2 conjugates) and use in the treatment of one or more indications. Also described herein are pharmaceutical compositions and kits comprising one or more of the interleukin conjugates (e.g., IL-2 conjugates).

  本文公开了白细胞介素（IL）共轭物（如IL-2共轭物）及其在治疗一种或多种适应症中的用途。本文还描述了包含一种或多种白细胞介素共轭物（如 IL-2 共轭物）的药物组合物和试剂盒。
• IL-2 conjugates and methods of use thereof
  申请人：Synthorx, Inc.

  公开号：US11077195B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed herein are compositions, kits, and methods comprising interleukin (IL) conjugates (e.g., IL-2 conjugates) useful for the treatment of one or more indications. Also described herein are pharmaceutical compositions and kits comprising one or more of the interleukin conjugates (e.g., IL-2 conjugates).

  本文公开了包含白细胞介素（IL）共轭物（如IL-2共轭物）的组合物、试剂盒和方法，可用于治疗一种或多种适应症。本文还描述了包含一种或多种白细胞介素共轭物（如 IL-2 共轭物）的药物组合物和试剂盒。