N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)hexanamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyanilino)-N-(4-methoxyphenyl)hexanamide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: BZGBEFHRKYMKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa催化的Aza-Michael反应

  摘要：

  io二碘化物催化芳族胺的迈克尔加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二酮上，形成β-氨基酸衍生物。在Aza-Michael反应之后可以进行与芳族胺的酰胺化反应，从而生成β-氨基酰胺。用邻氨基苯甲酸酯选择性地获得β-氨基-N-酰基恶唑烷酮，而用对氨基苯胺观察到酰胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.039

文献信息

• Aza-Michael reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Iréna Reboule、Richard Gil、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.039

  日期：2005.11

  Samarium diiodide catalyzes the Michael addition of aromatic amines onto α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones to form β-aminoacid derivatives. Aza-Michael reactions can be followed by an amidation reaction with the aromatic amine, leading to β-aminoamides. β-Amino-N-acyloxazolidinones are selectively obtained with o-anisidine, while amidation reaction is observed with p-anisidine.

  io二碘化物催化芳族胺的迈克尔加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二酮上，形成β-氨基酸衍生物。在Aza-Michael反应之后可以进行与芳族胺的酰胺化反应，从而生成β-氨基酰胺。用邻氨基苯甲酸酯选择性地获得β-氨基-N-酰基恶唑烷酮，而用对氨基苯胺观察到酰胺化反应。
• JP2016/160212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Conjugate Addition of Aromatic Amines toN-Alkenoyloxazolidinones Catalyzed by Iodido(binaphtholato)samarium
  作者：Iréna Reboule、Richard Gil、Jacqueline Collin

  DOI：10.1002/ejoc.200700861

  日期：2008.1

  Iodido(binaphtholato)samarium catalyzes the Michael addition of aromatic amines to N-alkenoyloxazolidinones affording β-amino acid derivatives with enantiomeric excesses of up to 88 %. A study of the effect of temperature on the asymmetric induction revealed an isoinversion in two reactions. The observation of a non-linear effect suggests an equilibrium between several active species including dimers

  碘（联萘）钐催化芳香胺与 N-链烯酰恶唑烷酮的迈克尔加成反应，提供对映体过量高达 88% 的 β-氨基酸衍生物。对温度对不对称诱导的影响的研究揭示了两个反应中的同相转化。非线性效应的观察表明包括二聚体在内的几种活性物质之间存在平衡。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）