3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone | 109299-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: N-(trans-2'-hexenoyl)oxazolidin-2-one；N-hexenoyloxazolidin-2-one；(E)-3-(hex-2-enoyl)oxazolidin-2-one；3-(2-Hexenoyl)-2-oxazolidinone；3-[(E)-hex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 109299-94-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: JTJNYQJBLNODEB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-diphenylphosphinobenzoyl-Thr(O-t-Bu)-D-Thr(O-t-Bu)-NH-n-Bu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以68%的产率得到3-((R)-3-Methyl-hexanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜锌试剂对手性三酰胺膦促进的不饱和N-酰基恶唑烷酮的铜催化对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390328
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791

文献信息

• Transition-Metal Aqua Complexes of 4,6-Dibenzofurandiyl-2,2‘-bis(4-phenyloxazoline). Effective Catalysis in Diels−Alder Reactions Showing Excellent Enantioselectivity, Extreme Chiral Amplification, and High Tolerance to Water, Alcohols, Amines, and Acids
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Shin-ichi Sakaguchi、Hidetoshi Yamamoto、Junji Tanaka、Eiji Wada、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja973519c

  日期：1998.4.1

  from nickel(II) perchlorate hexahydrate has an octahedral structure with three aqua ligands, and it can be isolated and stored for months without loss of catalytic activity. Iron(II), cobalt(II), copper(II), and zinc(II) complexes are similarly active. The absolute configuration induced in the reaction can be readily predicted on the basis of the C2-symmetric structure of the complexes as well as the

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...
• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Chiral Holmium Complex-Catalyzed Diels–Alder Reaction of Silyloxyvinylindoles: Stereoselective Synthesis of Hydrocarbazoles
  作者：Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol402559z

  日期：2013.10.18

  electron-deficient olefins gave substituted hydrocarbazoles in up to 99% yield and 94% ee. This reaction was catalyzed by a novel chiral holmium(III) complex. Alkylation of the cycloadduct gave a tricyclic compound with four continuous chiral centers, one of which was a quaternary carbon.

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。
• Regioselective functionalisation of dibenzothiophenes through gold-catalysed intermolecular alkyne oxyarylation
  作者：Matthew J. Barrett、Paul W. Davies、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c5ob01241d

  日期：——

  Site-selective and direct C–H functionalisation of dibenzothiophenes is achieved using a gold-catalysed oxyarylation approach.

  通过金催化的氧化芳基化方法实现了对二苯并噻吩的位选择性和直接C-H官能化。
• Lanthanide triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of polymer-supported nitrones with alkenes for the preparation of diverse 2-isoxazoline derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Ryo Akiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02100-5

  日期：1998.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of polymer-supported nitrones with alkenes proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of a lanthanide triflate to afford the corresponding 2-isoxazolines in high yields. Diverse 2-isoxazoline derivatives were prepared based on these solid-phase reactions.

  在催化量的三氟甲烷磺酸镧系元素的存在下，聚合物负载的硝基化合物与烯烃的1,3-偶极环加成反应平稳进行，从而以高收率提供了相应的2-异恶唑啉。基于这些固相反应制备了不同的2-异恶唑啉衍生物。