5-hydroxymethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzimidazole
• 英文别名: [2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-benzimidazol-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 292.26
• InChiKey: SYMFWMNODGDEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzimidazole 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以617 mg的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 sodium metabisulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxymethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOL DERIVATIVES FOR TREATING FILOVIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR FILOVIRUS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018050771A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to compounds comprising a benzimidazole scaffold, and the use of such compounds for the treatment of viral diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient. In particular the compounds of the invention comprising a benzimidazole scaffold are used for the treatment of filoviruses or retroviruses, and preferably for the treatment of Ebola virus or HIV virus.

  本发明涉及含有苯并咪唑骨架的化合物，以及利用这些化合物治疗病毒性疾病。该发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。特别是，本发明涉及含有苯并咪唑骨架的化合物用于治疗丝状病毒或逆转录病毒，尤其是用于治疗埃博拉病毒或艾滋病毒。
• BENZIMIDAZOL DERIVATIVES FOR TREATING FILOVIRUS INFECTION
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP3296297A1

  公开（公告）日：2018-03-21

  The present invention relates to compounds comprising a benzimidazole scaffold, and the use of such compounds for the treatment of viral diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient. In particular the compounds of the invention comprising a benzimidazole scaffold are used for the treatment of filoviruses or retroviruses, and preferably for the treatment of Ebola virus or HIV virus.

  本发明涉及包含苯并咪唑支架的化合物，以及使用此类化合物治疗病毒性疾病。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。 特别是包含苯并咪唑支架的本发明化合物可用于治疗丝状病毒或逆转录病毒，最好用于治疗埃博拉病毒或艾滋病毒。
• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole–oxindole conjugates as microtubule-targeting agents
  作者：Ahmed Kamal、B. Nagaseshadri、V. Lakshma Nayak、Vunnam Srinivasulu、Manda Sathish、Jeevak Sopanrao Kapure、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.09.003

  日期：2015.12

  A series of benzimidazole–oxindole conjugates were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity. The cytotoxicity assay results suggest that conjugates 5c and 5p exhibit promising cytotoxicity against human breast cancer cell line (MCF-7). The Cell cycle analysis revealed that these conjugates induced cell cycle arrest at G2/M phase in MCF-7 cells. The tubulin polymerization assay results

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted-6-[(4-substituted-1-piperidyl)methyl]-1H-benzimidazoles as inhibitors of ebola virus infection
  作者：Maxime Bessières、Elżbieta Plebanek、Payel Chatterjee、Punya Shrivastava-Ranjan、Mike Flint、Christina F. Spiropoulou、Dawid Warszycki、Andrzej J. Bojarski、Vincent Roy、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113211

  日期：2021.3