N-(3-hydroxyoctanoyl)-L-homoserine lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxyoctanoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: 3-Hydroxy-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-octanamide；3-hydroxy-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octanamide
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: XCZVBYOXRSFQBH-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hexanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxyoctanoyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  鉴定和定量 ñ内标物的小规模合成和基质辅助激光解吸/电离质谱法参与细菌通讯的-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1777-x

文献信息

• Enzymatic Method for N-Acyl Homoserine Lactones Synthesis Using Immobilized Candida antarctica Lipase
  作者：Juan Vázquez-Martínez、Edgar Nieto-Álvarez、Enrique Ramírez-Chávez、Jorge Molina-Torres

  DOI：10.1007/s10562-017-2261-8

  日期：2018.1

  An enzymatic method to produce N-acyl homoserine lactones (AHLs) is described. This report represents the first example of the synthesis of bioactive AHLs using immobilized Candida antarctica lipase as the catalyst. The reaction yields, evaluated by GC-EIMS, ranged from 6 to 99%.Graphical Abstract

  描述了一种生产 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 的酶促方法。本报告代表了使用固定化南极念珠菌脂肪酶作为催化剂合成生物活性 AHLs 的第一个例子。GC-EIMS 评估的反应产率为 6% 至 99%。 图形摘要
• CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS FOR THE CONTROL OF MOLLUSCS
  申请人：Asolkar Ratnakar

  公开号：US20100266717A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compositions and methods for controlling molluscs, members of the Gastropoda and Bivalvia classes which includes but is not limited to lactones, lactams, carbamates, amides, and/or carboxylic acid containing compounds as active ingredients and/or compounds derived from Pseudomonas and/or Erwinia . Also provided are methods and compositions for increasing the efficacy of chemical and biological control for invasive molluscs in open waters, power plants, and drinking water treatment facilities under coldwater conditions.

  用于控制软体动物的组合物和方法，该软体动物包括腹足纲和双壳纲的成员，其中包括但不限于内酯、内酰胺、氨基甲酸酯、酰胺和/或含有羧酸化合物作为活性成分和/或源自假单胞菌和/或厄尔文菌的化合物。还提供了用于在冷水条件下增加化学和生物控制对侵入性软体动物在开放水域、发电厂和饮用水处理设施中的功效的方法和组合物。
• Chemical and biological agents for the control of molluscs
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：EP2601840A2

  公开（公告）日：2013-06-12

  Compositions and methods for controlling molluscs, members of the Gastropoda and Bivalvia classes which includes but is not limited to lactones, lactams, carbamates, amides, and/or carboxylic acid containing compounds as active ingredients and/ or compounds derived from Pseudomonas and/or Erwinia. Also provided are methods and compositions for increasing the efficacy of chemical and biological control for invasive molluscs in open waters, power plants, and drinking water treatment facilities under coldwater conditions.

  用于控制软体动物（腹足纲和双壳纲成员）的组合物和方法，包括但不限于内酯类、内酰胺类、氨基甲酸酯类、酰胺类和/或含羧酸的化合物作为活性成分和/或从假单胞菌和/或欧文氏菌衍生的化合物。此外，还提供了在冷水条件下提高对开放水域、发电厂和饮用水处理设施中入侵软体动物的化学和生物控制功效的方法和组合物。
• US8222434B1
  申请人：——

  公开号：US8222434B1

  公开（公告）日：2012-07-17
• US8968723B2
  申请人：——

  公开号：US8968723B2

  公开（公告）日：2015-03-03