1-(but-3-en-1-yloxy)-2-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-But-3-enoxy-2-fluorobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: CIPGYAJDADSZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-2-fluorobenzene 在 potassium phosphate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到8-fluoro-4-(4-methoxybenzyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃的1,2-二芳基化。

  摘要：

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202002141
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到1-(but-3-en-1-yloxy)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃的1,2-二芳基化。

  摘要：

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202002141

文献信息

• Alkene 1,3‐Difluorination via Transient Oxonium Intermediates
  作者：Alice C. Dean、E. Harvey Randle、Andrew J. D. Lacey、Guilherme A. Marczak Giorio、Sayad Doobary、Benjamin D. Cons、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202404666

  日期：2024.7.22

  diastereoselective hypervalent iodine-mediated 1,3-difluorination of homoallylic (aryl) ethers. The transformation proceeds through a transiently formed oxonium intermediate that is opened by fluoride to rearrange an alkyl chain. The protocol is scalable and tolerates a variety of functional groups and substitution on the alkenyl chain. Mechanistic studies reveal key insights into the reaction selectivity.

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。