7β-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al
• 英文别名: (7S,8R,9S,10S,13S,14S)-7,13-dimethyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: CNBDFMUBIIRGGG-JRWOSTKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 Pd/SrCO₃ chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium chromate(VI) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 7β-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403

文献信息

• New 11-arylsteroid compounds
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0321010A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  The invention relates to new 11-arylsteroid compounds, having a strong antiprogestin and a weak or nonexistent antiglucocorticoid activity, to processes for preparing said compounds and also to pharmaceutical preparations which contain these derivatives as active constituent, characterized in that said steroids have the following formula: in which R₁      is an aryl group with a -X group as substituent, X and Y each being separately H or a (1-4 C) hydro­carbyl group or together a (2-6 C) hydrocarbyl group which forms a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom; R₂      is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy or an alkoxy group or a saturated or unsaturated hydrocarbyl group containing 1-8 carbon atoms, which hydrocarbyl group is provided with at least one hydroxyl, oxo, azido, cyano and/or halogen group; R₃      is a hydroxyl, an acyloxy or an alkoxy group or an acyl group optionally substituted by a hydroxyl, alkoxy, acyloxy or halogen group; or R₂ and R₃ to­gether form a ring system, with the proviso that if R₃ is hydroxyl, R₂ is not hydrogen or hydroxyl; and R₄ is a methyl or ethyl group; and the α- and β-bonds are indicated by dashed (---) and wedged () lines respectively.

  本发明涉及具有较强的抗孕激素活性和较弱或不存在的抗糖皮质激素活性的新的 11-芳基类固醇化合物，涉及制备上述化合物的工艺，还涉及含有这些衍生物作为活性成分的药物制剂，其特征在于上述类固醇具有下式： 其中 R₁ 是芳基，带有 -X 基团为取代基的芳基，X 和 Y 分别为 H 或（1-4 C）烃基或（2-6 C）烃基，它们与氮原子一起构成 3-7 元环； R₂ 是氢、羟基、酰氧基或烷氧基或含有 1-8 个碳原子的饱和或不饱和烃基，该烃基上至少含有一个羟基、氧代、叠氮、氰基和/或卤素基团； R₃ 是羟基、酰氧基或烷氧基，或任选被羟基、烷氧基、酰氧基或卤素基团取代的酰基；或 R₂ 和 R₃ 共同形成一个环系统，但如果 R₃ 是羟基，则 R₂ 不是氢或羟基；以及 R₄ 是甲基或乙基； α键和β键分别用虚线（---）和楔形线（）表示。
• US4921845A
  申请人：——

  公开号：US4921845A

  公开（公告）日：1990-05-01
• An alternative synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one (Org OD 14)
  作者：N. P. van Vliet、A. I. A. Broess、J. A. M. Peters、A. J. van den Broek、J. A. J. Leemhuis、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19861050403

  日期：——

  oxidation and deacylation into 7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione (11). Selective protection of the 3-keto group as the dimethyl acetal, followed by ethynylation and deacetalization, gave the desired product 4. The 7β-methyl adduct, a by-product in the Grignard reaction, was removed after the oxidation step. Its structure was confirmed by an independent synthesis of the 7β-methyl-19-aldehyde 9b.

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。