[1SR,5SR,7(3')SR]-[1-acetyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane]-7-spiro-3'-(1'-ethyl-5'-nitroindolin-2'-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1SR,5SR,7(3')SR]-[1-acetyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane]-7-spiro-3'-(1'-ethyl-5'-nitroindolin-2'-one)
• 英文别名: (1S,5S,7S)-1-acetyl-1'-ethyl-5-methyl-5'-nitrospiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: QMIXLBQPRAQJIS-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-N-ethylisatin 、 1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到[1SR,5SR,7(3')SR]-[1-acetyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane]-7-spiro-3'-(1'-ethyl-5'-nitroindolin-2'-one)
  参考文献：
  名称：

  TiCl4催化串联结构的CC和CO键：螺-羟吲哚的简单且一锅原子经济的立体选择性合成。

  摘要：

  [{1-乙酰基-5-甲基-6,8-二氧杂双环（3.2.1）辛烷} -7-螺-3'-（吲哚-2'-一）]衍生物的原子经济立体合成描述了通过TiCl（4）催化的2-吲哚-6-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃与靛红衍生物的羟吲哚和6,8-二氧杂双环（3.2.1）辛烷部分。

  DOI：

  10.1039/b500224a

文献信息

• TiCl4 catalyzed tandem construction of C–C and C–O bonds: a simple and one-pot atom-economical stereoselective synthesis of spiro-oxindoles
  作者：Deevi Basavaiah、Jamjanam Srivardhana Rao、Raju Jannapu Reddy、Anumolu Jaganmohan Rao

  DOI：10.1039/b500224a

  日期：——

  An atom-economical stereoselective synthesis of [1-acetyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane}-7-spiro-3'-(indolin-2'-one)] derivatives, containing both the oxindole and 6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane moieties via TiCl(4) catalyzed coupling of 2-acetyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran with isatin derivatives is described.

  [1-乙酰基-5-甲基-6,8-二氧杂双环（3.2.1）辛烷} -7-螺-3'-（吲哚-2'-一）]衍生物的原子经济立体合成描述了通过TiCl（4）催化的2-吲哚-6-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃与靛红衍生物的羟吲哚和6,8-二氧杂双环（3.2.1）辛烷部分。