3-fluoro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-fluoro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-4-pent-4-ynoxybenzonitrile；3-fluoro-4-pent-4-ynoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: XGKZWCVEBFCIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-fluoro-4-(3-(3-carbethoxyisoxazol-5-yl)propoxy)phenyl)-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型pleconaril衍生物：异恶唑和苯环中的取代基对肠病毒的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  如今，没有药物可治疗肠病毒和鼻病毒感染。在本研究中，合成了一系列在异恶唑和苯环上具有取代基的新型pleconaril衍生物，并评估了它们对一组pleconaril敏感和耐药肠病毒的抗病毒活性。结构活性关系的研究表明，异恶唑环中的N，N-二甲基氨基甲酰基对抗pleconaril的病毒具有抗病毒活性。另外，苯环中的一个或两个取代基直接影响抗肠病毒活性的光谱。3-（3-甲基-4-（3-（3-N，N-二甲基氨基甲酰基-异恶唑-5-基）丙氧基）苯基）-5-三氟甲基-1,2，10克4-恶二唑是表现出最强抗pleconaril耐药性和pleconaril易感性肠病毒活性的化合物，在该系列中IC50值为0.02至5.25μM。化合物10g的CYP3A4诱导作用比普乐那利明显少，是非诱变的，在小鼠胃内给药后可被生物利用。这些结果突出了化合物10g作为广谱肠病毒和鼻病毒抑制剂有希望的潜在候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112007
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-fluoro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型pleconaril衍生物：异恶唑和苯环中的取代基对肠病毒的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  如今，没有药物可治疗肠病毒和鼻病毒感染。在本研究中，合成了一系列在异恶唑和苯环上具有取代基的新型pleconaril衍生物，并评估了它们对一组pleconaril敏感和耐药肠病毒的抗病毒活性。结构活性关系的研究表明，异恶唑环中的N，N-二甲基氨基甲酰基对抗pleconaril的病毒具有抗病毒活性。另外，苯环中的一个或两个取代基直接影响抗肠病毒活性的光谱。3-（3-甲基-4-（3-（3-N，N-二甲基氨基甲酰基-异恶唑-5-基）丙氧基）苯基）-5-三氟甲基-1,2，10克4-恶二唑是表现出最强抗pleconaril耐药性和pleconaril易感性肠病毒活性的化合物，在该系列中IC50值为0.02至5.25μM。化合物10g的CYP3A4诱导作用比普乐那利明显少，是非诱变的，在小鼠胃内给药后可被生物利用。这些结果突出了化合物10g作为广谱肠病毒和鼻病毒抑制剂有希望的潜在候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112007