2-p-nitrobenzyl-2-(ethoxycarbonyl)-1-indanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-p-nitrobenzyl-2-(ethoxycarbonyl)-1-indanone
• 英文别名: ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: SHOYOSPHBRQMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 、 对硝基溴化苄 在 chiral cinchonine-derived quaternary ammonium salt 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-p-nitrobenzyl-2-(ethoxycarbonyl)-1-indanone 、 2-p-nitrobenzyl-2-(ethoxycarbonyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐相转移催化β-酮酯的对映选择性烷基化

  摘要：

  描述了由辛可宁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性烷基化。在温和的反应条件下用烷基卤处理环β-酮酯，得到相应的α-烷基化的β-酮酯，产率中等至优异，对映体过量很高

  DOI：

  10.1021/jo0401772

文献信息

• Enantioselective Alkylation of β-Keto Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Eun Joo Park、Mi Hee Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo0401772

  日期：2004.10.1

  Catalytic enantioselective alkylation promoted by a quaternary ammonium salt from cinchonine as a phase transfer catalyst is described. Treatment of cyclo β-keto esters with alkyl halide under mild reaction conditions afforded the corresponding α-alkylated β-keto esters in moderate to excellent yields with high enantiomeric excesses

  描述了由辛可宁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性烷基化。在温和的反应条件下用烷基卤处理环β-酮酯，得到相应的α-烷基化的β-酮酯，产率中等至优异，对映体过量很高