4-carbamoylpiperazine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbamoylpiperazine-2,6-dione
• 英文别名: 3,5-Dioxopiperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: UYBFMJACHNWQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 亚氨基二乙酸 反应 1.5h， 以44%的产率得到4-carbamoylpiperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-2,6-二酮的大规模合成及其在右雷佐生类似物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562618

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Piperazine-2,6-dione and Its Use in the Synthesis of Dexrazoxane Analogues
  作者：Jaroslav Roh、Galina Karabanovich、Veronika Novakova、Tomáš Šimůnek、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1055/s-0035-1562618

  日期：——

  of the prepared piperazine-2,6-dione was demonstrated in the synthesis of a novel analogue of the only drug used in clinical practice to prevent anthracycline-induced cardiotoxicity, dexrazoxane. An efficient, large-scale synthesis of piperazine-2,6-dione was developed. The advantages of this procedure include the use of inexpensive starting materials, satisfactory yields, and a convenient workup without

  摘要 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。