N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine
• 英文别名: 1-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-N-[[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]methanamine
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: WBCFQUOGIZJVPZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine 、 间二溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以30%的产率得到1,3-bis[N,N-di{4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl}aminomethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  EP1591439

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 2-(Methoxycarbonimidoylmethyl-amino)-acetimidic acid methyl ester; hydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性双（恶唑啉基甲基）胺配体，用于 Ru 催化的酮不对称转移氢化反应

  摘要：

  使用 2-丙醇作为氢源的不对称催化转移氢化为将简单的未官能化酮还原为手性醇提供了一条有吸引力的途径。1 该反应使用廉价的试剂，通常很容易进行。在最近开发的基于过渡金属的高效手性还原催化剂 2 中值得注意的是 Noyori3 等人报告的 Ru(II)-TsDPEN (TsDPEN) N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺) 系统。配体中的 NH 部分可以通过与酮底物的氢键键合促进环状过渡态。1c 因此，金属配体双功能催化剂的形成似乎可以大大增加底物对催化剂活性位点的亲和力并诱导高对映选择性。来自 Noyori 和 Lemaire 的不同配体的早期结果也显示出类似的“NH 效应”。4,5

  DOI：

  10.1021/ja974095p
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-trichloroacetamido-2-hexene 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以4%的产率得到N-(hex-5-en-4-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  第一个三齿配体，用于烯丙基酰亚胺的催化对映选择性氮杂-克莱森重排

  摘要：

  手性三齿配体ph-ambox（1）可以形成阳离子Pd（II）催化剂，用于烯丙基酰亚胺的[3,3]-σ重排成烯丙基酰胺，对于一种底物，ee最高为83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00007-6

文献信息

• Ligands and complex compounds containing the same
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20060111572A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  A ligand represented by the formula (1): R 1 R 2 N-Q 1 -X-Q 2 -NR 3 R 4 (1) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each the same or different and represent a group represented by the formula (2): wherein Q 3 is an optionally substituted alkylene group, an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group, or an optionally substituted divalent heterocyclic group, R 5 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group and R 6 is a substituent which may coordinate or bind to a metal atom, or R 5 and R 6 , taken together, may form a ring, Q 1 and Q 2 are each the same or different and represent an optionally substituted alkylene group or a single bond, and X is a divalent spacer.

  一种配体，其化学式表示为（1）：R1R2N-Q1-X-Q2-NR3R4（1），其中R1、R2、R3和R4均相同或不同，表示式（2）所表示的基团，其中Q3是可选取代的烷基、环烷基、芳基或二价杂环基，R5是可选取代的烷基、芳基或杂环基，R6是可配位或结合到金属原子的取代基，或R5和R6一起形成环，Q1和Q2均相同或不同，表示可选取代的烷基或单键，X是二价间隔基。
• LIGANDS AND COMPLEX COMPOUNDS CONTAINING THE SAME
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1591439A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  A ligand represented by the formula (1):         R1R2N-Q1-X-Q2-NR3R4     (1) wherein R1, R2, R3 and R4 are each the same or different and represent a group represented by the formula (2): wherein Q3 is an optionally substituted alkylene group, an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group, or an optionally substituted divalent heterocyclic group, R5 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group and R6 is a substituent which may coordinate or bind to a metal atom, or R5 and R6, taken together, may form a ring, Q1 and Q2 are each the same or different and represent an optionally substituted alkylene group or a single bond, and X is a divalent spacer.

  由式 (1) 表示的配体： R1R2N-Q1-X-Q2-NR3R4 (1) 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自相同或不同，并代表由式（2）表示的基团： 其中 Q3 是任选取代的亚烷基、任选取代的环亚烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的二价杂环基团，R5 是任选取代的烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的杂环基团，R6 是可与金属原子配位或结合的取代基，或 R5 和 R6 合在一起可形成一个环，Q1 和 Q2 各自相同或不同并代表任选取代的亚烷基或单键，X 是二价间隔物。
• Transition metal-catalyzed reactions based on chiral amine oxazolinyl ligands
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20010044546A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The invention is drawn to novel transition metal catalysts for the practical synthesis of important chiral molecules. The transition metal catalysts comprise chiral ligands based on chiral amine oxazolinyl ligands. The invention includes methods of making the catalysts, and methods of performing reactions using the catalysts.

  本发明涉及用于重要手性分子实际合成的新型过渡金属催化剂。过渡金属催化剂包括基于手性胺噁唑啉基配体的手性配体。本发明包括制造催化剂的方法和使用催化剂进行反应的方法。
• TRANSITION METAL-CATALYZED REACTIONS BASED ON CHIRAL AMINE OXAZOLINYL LIGANDS
  申请人：The Pennsylvania State University

  公开号：EP1030849A1

  公开（公告）日：2000-08-30
• METAL-ORGANIC FRAMEWORKS CONTAINING NITROGEN-DONOR LIGANDS FOR EFFICIENT CATALYTIC ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170182486A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.