(S)-4-isobutyl-4-((S)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-isobutyl-4-((S)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylpropyl)-4-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: OTDIFYZZTJAAQU-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 4-异丁基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(S)-4-isobutyl-4-((S)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化高度非对映选择性迈克尔型二内酯与烯酮的加成

  摘要：

  描述了由布朗斯台德酸催化的 azlactones 与 enones 的高度区域选择性和非对映选择性 1,4-加成。迈克尔加合物以中等至良好的产率制备，并完全控制了相对立体化学。此外，还创建了两个连续的立体中心，其中一个是四元立体中心。该方法成功地扩展到二亚苄基丙酮的第一个高度非对映选择性去对称化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300076

文献信息

• Bispalladacycle-Catalyzed Michael Addition of In Situ Formed Azlactones to Enones
  作者：Manuel Weber、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201202455

  日期：2012.11.12

  quaternary amino acid derivatives from inexpensive bulk chemicals. In that way highly enantioenriched acyclic α‐amino acids, α‐alkyl proline, and α‐alkyl pyroglutamic acid derivatives could be prepared in diastereomerically pure form. In addition, a unique way is presented to prepare diastereomerically pure bicyclic dipeptides in just two steps from unprotected tertiary α‐amino acids.

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives from Racemic Unprotected α-Amino Acids via in-situ Generated Azlactones
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.201200085

  日期：2012.5.21

  Masked and activated highly enantioenriched α,α‐disubstituted α‐amino acids with an additional adjacent stereocenter were formed by a tandem reaction involving five steps using racemic unprotected amino acid substrates. Key step is the 1,4‐addition of in‐situ generated azlactones to a broad number of enones. The products of this step‐economic route can, e.g., be useful for a divergent and rapid access

  通过外消旋未保护氨基酸底物的串联反应，包括五个步骤，形成了具有额外相邻立体中心的被掩蔽和活化的高度对映体富集的α，α-二取代的α-氨基酸。关键步骤是将1,4原位生成的a内酯添加到大量的烯酮中。这种循序渐进的经济途径的产品，例如，对于分散和快速获得生物学上令人关注的非天然谷氨酸衍生物很有用。
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of Azlactones to Enolizable Linear and Cyclic Enones
  作者：Chao-Ming Wang、Jun-An Xiao、Jing Wang、Sha-Sha Wang、Zhao-Xu Deng、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01356

  日期：2016.9.2

  Highly diastereo- and enantioselective conjugate additions of azlactones to enolizable cyclic and linear enones were conducted by employing proline aryl sulfonamide as the organocatalyst in trifluorotoluene. The conjugate adducts bearing contiguous quaternary and tertiary stereocenters were obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and moderate to good enantioselectivities

  通过将脯氨酸芳基磺酰胺用作三氟甲苯中的有机催化剂，将内酯高度非对映体和对映体选择性共轭加成。获得具有连续的四级和三级立体中心的共轭加合物，具有中等至良好的产率，具有优异的非对映选择性和中等至良好的对映选择性。该开发的方案填补了底物的空白，以将氮杂内酯有机催化共轭加成至烯酮。
• Brønsted Acid Catalyzed Highly Diastereoselective Michael-Type Addition of Azlactones to Enones
  作者：Eloah P. Ávila、Amanda C. de Mello、Renata Diniz、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/ejoc.201300076

  日期：2013.4

  A highly regio- and diastereoselective 1,4-addition of azlactones to enones catalyzed by a Bronsted acid is described. The Michael adducts were prepared in moderate to good yields and with complete control of the relative stereochemistry. In addition, two consecutive stereogenic centers were created, one of which was a quaternary stereocenter. The method was successfully extended to the first highly

  描述了由布朗斯台德酸催化的 azlactones 与 enones 的高度区域选择性和非对映选择性 1,4-加成。迈克尔加合物以中等至良好的产率制备，并完全控制了相对立体化学。此外，还创建了两个连续的立体中心，其中一个是四元立体中心。该方法成功地扩展到二亚苄基丙酮的第一个高度非对映选择性去对称化。