3-[4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]butan-2-one
• 英文别名: 2-[4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]-3-butanone
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: RHNBRAFNWXTJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]butan-2-one 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-{3-[2-oxo-3-(4-phenylphenoxy)butyl]}-2H-tetrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四唑基丙-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.021
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯氧基)苯酚 、 3-氯-2-丁酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-[4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基丙-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.021

文献信息

• Acylierte Carbaminsäureester
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0395578A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  Neue N-acylierte 2-[4-(4-Fluorphenoxy)-phenoxy]-äthylcarbaminsäureester der Formel I worin R₁ für C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl, R₂ für C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, -CO-R₅ oder -NR₆R₇, R₃ und R₄ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl, R₅ für C₁-C₈-Alkoxy oder -NR₈R₉, R₆ für C₁-C₄-Alkyl, R₇ für C₁-C₄-Alkyl oder R₆ und R₇ zusammen für eine C₄-C₆-Alkylenkette, welche durch Sauerstoff, Schwefel oder -NCH₃- unterbrochen sein kann, R₈ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und R₉ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl oder R₈ und R₉ zusammen für eine C₄-C₆-Alkylenkette, welche durch Sauerstoff, Schwefel oder -NCH₃- unterbrochen sein kann, stehen.

  一种新型 N-酰化的 2-[4-(4-氟苯氧基)苯氧基]乙基氨基甲酸酯，其式为 I 其中 R₁ 是 C₁-C₈-烷基、C₃-C₄-烯基或 C₃-C₄-炔基、 R₂ 代表 C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-烷氧基、-CO-R₅ 或 -NR₆R₇、 相互独立的 R₃ 和 R₄ 为氢或甲基、 R₅为 C₁-C₈-烷氧基或-NR₈R₉、 R₆为C₁-C₄-烷基、 R₇为C₁-C₄烷基或 R₆和 R₇ 共同表示 C₄-C₆-亚烷基链，该链可被氧、硫或 -NCH₃- 中断、 R₈ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基，以及 R𠢙 代表氢、C₁-C₄-烷基、苄基、苯基或被卤素或甲基取代的苯基，或 R₈ 和 R𠢙 共同代表 C₄-C₆ 亚烷基链，该链可被氧、硫或 -NCH₃- 中断。
• US5114968A
  申请人：——

  公开号：US5114968A

  公开（公告）日：1992-05-19