吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮,2,3-二氢-3-羟基-,(3R)- | 119364-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮,2,3-二氢-3-羟基-,(3R)-
• 英文名称: vasicinone
• 英文别名: d-vasicinone；(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 119364-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01082694
• 分子量: 202.213
• InChiKey: SDIVYZXRQHWCKF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  409.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮,2,3-二氢-3-羟基-,(3R)- 在 五羰基铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 160.0h， 以15%的产率得到luotonin A
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下邻硝基苯甲醛与胺的氧化还原缩合：瓦西西酮家族的全合成。

  摘要：

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00794
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮,2,3-二氢-3-羟基-,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Aza-Wittig反应和不对称氧化的光学活性瓦西酮的合成（1）。

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了喹唑啉生物碱的两种光学异构体：vasicinone。第一种方法使用（3S）-3-羟基-γ-内酰胺作为手性合成子，在O-TBDMS保护后，将邻叠氮基苯甲酰化，然后用三正丁基膦处理，得到（S）-（-） -vasicinone通过串联的Staudinger /分子内aza-Wittig反应。第二种方法分别用（1S）-（+）-或（1R）-（-）-（10-樟脑磺酰基）恶唑烷（Davis试剂）对脱氧西西酮进行不对称氧化。用（S）-（+）-试剂处理脱氧vasinin的氮杂-烯酸酯阴离子，得到71％ee的（R）-（+）-vasicinone，而与（R）-（-）-试剂的反应得到（ S）-（-）-vasininone在62％ee中。通过HPLC在专门改性的纤维素上作为固定相分析光学纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9609283

文献信息

• A Polymer-Assisted Solution-Phase Strategy for the Synthesis of Fused [2,1-<i>b</i>]Quinazolinones and the Preparation of Optically Active Vasicinone
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、N. Shankaraiah、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-951482

  日期：2006.9

  An efficient preparation of fused [2,1-b]quinazolinones has been developed utilizing polymer-supported reagents. (±)-Vasicinone was converted into its dione by oxidation with poly (4-vinylpyridiniumdichromate). An efficient method has been developed for the synthesis of (d)- and (l)-vasicinone via asymmetric reduction of pyrrolo[2,l-b]quinazoline-3,9-dione by employing NaBH 4 /Me 3 SiCl as the reducing

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。
• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。
• A Bronchodilator Alkaloid (Vasicinone) from Adhatoda vasica Nees
  作者：A. H. AMIN、D. R. MEHTA

  DOI：10.1038/1841317a0

  日期：1959.10

  A NEW alkaloid has been isolated by us in the crystalline form from the leaves of Adhatoda vasica Nees (Indian Patent No. 62349 of November 21, 1957. Patent application No. 64603 of July 9, 1958). The alkaloid, which has been named vasicinone, has been found to be a much weaker base than vasicine, an alkaloid which is already known to be present in this plant. Elementary analysis gave, C = 65.33, H

  我们已从 Adhatoda vasica Nees 的叶子中以结晶形式分离出一种新的生物碱（1957 年 11 月 21 日的印度专利第 62349 号。1958 年 7 月 9 日的专利申请第 64603 号）。已经发现这种被命名为 vasicinone 的生物碱比 vasicine 弱得多，后者是一种已知存在于这种植物中的生物碱。元素分析得出，C = 65.33，H = 4.93，N = 13.65%。发现分子量 (Rast) 约为 210，分子式为 C11H10N2O2。发现该生物碱与 2,3-(α-羟基三亚甲基)-4 喹唑酮相同，后者是早先通过用 30% 过氧化氢氧化 vasicine1,2 制备的。
• Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]quinazolinones:  Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone
  作者：Ahmed Kamal、K. Venkata Ramana、Maddamsetty V. Rao

  DOI：10.1021/jo0011484

  日期：2001.2.1

  A facile synthesis of bronchodilatory pyrrolo [2,1-b] quinazoline alkaloids by azidoreductive cyclization strategy employing TMSCl-NaI and bakers' yeast is described. Both the chemical and enzymatic methods are mild and take place at room temperature in good yields. Further, synthesis and resolution of vasicinone has been carried out by employing different lipases. It has been observed that lipase PS provides acetate of (S)-vasicinone in 98% ee.
• Antitumor quinazoline alkaloids from the seeds of<i>Peganum harmala</i>
  作者：Chun-Hua Wang、Hong Zeng、Yi-Hai Wang、Chuan Li、Jun Cheng、Zhi-Jun Ye、Xiang-Jiu He

  DOI：10.1080/10286020.2015.1042373

  日期：2015.5.4

  A phytochemical study on the methanol extracts from the seeds of Peganum harmala L. led to a new quizonaline alkaloid (S)-vasicinone-1-O-beta-d-glucopyranoside (1) and four known ones, (R)-vasicinone-1-O-beta-d-glucopyranoside (2), (S)-vasicinone (3), vasicine (4), and deoxyvasicinone (5). Their structures were elucidated by spectroscopic analysis including IR, HR-ESI-MS, 1D and 2D NMR, and specific rotation as well as by comparison of the data with those in the literature. All of the alkaloids were screened for antiproliferative activity against human gastric cancer cells MCG-803 with MTT method. Compounds 1 and 3 exhibited moderate inhibitory activity.