2-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium; perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium; perchlorate
• 英文别名: 2-p-Nitrophenyl-3-phenyl-5-oxazolonium；2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-4H-1,3-oxazol-3-ium-5-one;perchlorate
• 化学式: C₁₅H₁₁N₂O₄*ClO₄
• 分子量: 382.714
• InChiKey: KASKEAHVNGZCLI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium; perchlorate 、 methyl 4,4-difluoro-2-butynoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到Methyl 4-(difluoromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟-2-炔基酸酯与孟克农酮的1,3-偶极环加成反应，可高效，方便地合成4-多氟烷基化吡咯-3-羧酸酯

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，聚氟-2-链烷酸酯和1,3-恶唑鎓5-油酸酯（munchnones）之间的1,3-偶极环加成反应很容易以区域特异性方式进行，然后同时脱羧得到4-（聚氟烷基）吡咯-3-羧酸酯衍生物产率高。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03180-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzoyl)-N-(phenyl)glycine 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-oxazolium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸的存在下α酰氨基酸环化，得到5-氧代- Δ 2 -oxazolinium高氯酸盐

  摘要：

  乙酸酐和高氯酸的简单α酰氨基酸的产率-5-氧代Δ动作2个-oxazolinium高氯酸盐，其可以被去质子化，以相应的饱和恶唑啉-5-酮。N-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸得到L -4-苄基-2-苯基恶唑啉酮的氢高氯酸盐。由马尿酸制得的盐在用水，甲醇和各种胺处理后会发生开环反应。它与苯甲醛缩合，得到4-亚苄基-2-苯基恶唑啉酮的不稳定几何异构体的氢高氯酸盐。制备了十种N-取代的氧代-恶唑啉鎓高氯酸盐，并报道了它们与苯甲醛和胺的反应。从p获得的双环高氯酸盐-硝基苯甲酰基-L-脯氨酸很容易消旋，可能是通过中性离子的恶唑鎓氧化物消旋；相应的二苯氨基化合物是光学稳定的。

  DOI：

  10.1039/p19720000909

文献信息

• 5-Oxazolonium perchlorates from α-acylamino-acids
  作者：G. V. Boyd

  DOI：10.1039/c19680001410

  日期：——
• Cyclisation of α-acylamino-acids in the presence of perchloric acid to give 5-oxo-Δ²-oxazolinium perchlorates
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720000909

  日期：——

  benzaldehyde to give the hydroperchlorate of the labile geometrical isomer of 4-benzylidene-2-phenyloxazolinone. Ten N-substituted oxo-oxazolinium perchlorates were prepared and their reactions with benzaldehyde and amines are reported. The bicyclic perchlorate, obtained from p-nitrobenzoyl-L-proline, is easily racemised, probably via a mesoionic oxazolium oxide; the corresponding diphenylamino-compound is optically

  乙酸酐和高氯酸的简单α酰氨基酸的产率-5-氧代Δ动作2个-oxazolinium高氯酸盐，其可以被去质子化，以相应的饱和恶唑啉-5-酮。N-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸得到L -4-苄基-2-苯基恶唑啉酮的氢高氯酸盐。由马尿酸制得的盐在用水，甲醇和各种胺处理后会发生开环反应。它与苯甲醛缩合，得到4-亚苄基-2-苯基恶唑啉酮的不稳定几何异构体的氢高氯酸盐。制备了十种N-取代的氧代-恶唑啉鎓高氯酸盐，并报道了它们与苯甲醛和胺的反应。从p获得的双环高氯酸盐-硝基苯甲酰基-L-脯氨酸很容易消旋，可能是通过中性离子的恶唑鎓氧化物消旋；相应的二苯氨基化合物是光学稳定的。
• An efficient and convenient synthesis of 4-polyfluoroalkylated pyrrole-3-carboxylates through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of polyfluoro-2-alkynoic acid esters with munchnones
  作者：Kazumasa Funabiki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03180-8

  日期：1995.3

  1,3-Dipolar cycloaddition between polyfluoro-2-alkynoic acid esters and 1,3-oxazolium 5-olates (munchnones) readily proceeds in a regiospecific manner under very mild reaction conditions, followed by simultaneous decarboxylation to afford 4-(polyfluoroalkyl)pyrrole-3-carboxylate derivatives in good yield.

  在非常温和的反应条件下，聚氟-2-链烷酸酯和1,3-恶唑鎓5-油酸酯（munchnones）之间的1,3-偶极环加成反应很容易以区域特异性方式进行，然后同时脱羧得到4-（聚氟烷基）吡咯-3-羧酸酯衍生物产率高。