N-t-BOC-2-amino-[7-14C]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-BOC-2-amino-[7-14C]benzoic acid
• 英文别名: N-t-BOC-[7-14C]anthranilic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 239.244
• InChiKey: BYGHHEDJDSLEKK-HRVHXUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 N-t-BOC-2-amino-[7-14C]benzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino[7-14C]benzoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  碳 14 标记的 CI-1012 和 CI-1013 的合成，潜在的抗 HIV 药物

  摘要：

  制备了 2,2'-二硫代双 [苯甲酰胺] 和苯并异噻唑酮系列的 14C 标记 CI-1012 和 CI-1013、病毒复制抑制剂和潜在的抗 HIV 药物。CI-1013 的放射性标记是一个六步合成序列，首先用 2·0 当量的 t-BuLi 处理 Nt-BOC-苯胺 (2)，然后将所得锂化中心的邻位锂化中心羧化二价阴离子 2b 与 [14C] 二氧化碳，得到 Nt-BOC-2-氨基-[7-14C] 苯甲酸 (3)。然后产物3用三氟乙酸脱保护，得到2-氨基-[7-14C]苯甲酸的TFA盐(4)。后者经重氮化并用原位生成的 Na2S2 处理，得到 2,2'-二硫代双 [7-14C] 苯甲酸 (5)。来自5的酰氯，通过用亚硫酰氯处理获得，随后与 L-异亮氨酸叔丁酯偶联并用 TFA 脱保护生成 [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1-Carboxy-2-methylbuty)[14C]carb

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<827::aid-jlcr243>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 、 二氧化碳-14C 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以73%的产率得到N-t-BOC-2-amino-[7-14C]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳 14 标记的 CI-1012 和 CI-1013 的合成，潜在的抗 HIV 药物

  摘要：

  制备了 2,2'-二硫代双 [苯甲酰胺] 和苯并异噻唑酮系列的 14C 标记 CI-1012 和 CI-1013、病毒复制抑制剂和潜在的抗 HIV 药物。CI-1013 的放射性标记是一个六步合成序列，首先用 2·0 当量的 t-BuLi 处理 Nt-BOC-苯胺 (2)，然后将所得锂化中心的邻位锂化中心羧化二价阴离子 2b 与 [14C] 二氧化碳，得到 Nt-BOC-2-氨基-[7-14C] 苯甲酸 (3)。然后产物3用三氟乙酸脱保护，得到2-氨基-[7-14C]苯甲酸的TFA盐(4)。后者经重氮化并用原位生成的 Na2S2 处理，得到 2,2'-二硫代双 [7-14C] 苯甲酸 (5)。来自5的酰氯，通过用亚硫酰氯处理获得，随后与 L-异亮氨酸叔丁酯偶联并用 TFA 脱保护生成 [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1-Carboxy-2-methylbuty)[14C]carb

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<827::aid-jlcr243>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis of carbon-14 labeled CI-1012 and CI-1013, potential anti-HIV agents
  作者：Peter W. K. Woo、Yu-Ming Pu、Che C. Huang

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<827::aid-jlcr243>3.0.co;2-v

  日期：1999.9

  dioxide, to give N-t-BOC-2-Amino-[7-14C]benzoic acid (3). Product 3 was then deprotected with trifluoroacetic acid to give 2-Amino-[7-14C]benzoic acid as its TFA salt (4). The latter was diazotized and treated with Na2S2, generated in situ, to give 2,2′-dithiobis[7-14C]benzoic acid (5). The acid chloride from 5, obtained by treatment with thionyl chloride, was subsequently coupled with L-isoleucine tert-butyl

  制备了 2,2'-二硫代双 [苯甲酰胺] 和苯并异噻唑酮系列的 14C 标记 CI-1012 和 CI-1013、病毒复制抑制剂和潜在的抗 HIV 药物。CI-1013 的放射性标记是一个六步合成序列，首先用 2·0 当量的 t-BuLi 处理 Nt-BOC-苯胺 (2)，然后将所得锂化中心的邻位锂化中心羧化二价阴离子 2b 与 [14C] 二氧化碳，得到 Nt-BOC-2-氨基-[7-14C] 苯甲酸 (3)。然后产物3用三氟乙酸脱保护，得到2-氨基-[7-14C]苯甲酸的TFA盐(4)。后者经重氮化并用原位生成的 Na2S2 处理，得到 2,2'-二硫代双 [7-14C] 苯甲酸 (5)。来自5的酰氯，通过用亚硫酰氯处理获得，随后与 L-异亮氨酸叔丁酯偶联并用 TFA 脱保护生成 [S-(R*,R*)]-2-2-[2-(1-Carboxy-2-methylbuty)[14C]carb