N-[5-(trifluoromethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1-benzofuran-7-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[5-(trifluoromethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1-benzofuran-7-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(4aR,8aR)-5-(trifluoromethyl)-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-chromen-8-yl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 323.315
• InChiKey: MLQDQRQPFBBXES-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-6-三氟甲基-2H-吡喃-3-基-N-苯甲酰胺 、 3,4-二氢-2H-吡喃 反应 120.0h， 以72%的产率得到N-[5-(trifluoromethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1-benzofuran-7-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)吡喃-2-酮的热柴油-阿尔德反应——对-(多氟烷基)苯胺的新合成

  摘要：

  通过5-取代的3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)吡喃-2-酮1a的热Diels-Alder环加成反应区域选择性合成N-苯甲酰-4-(多氟烷基)苯胺5a-g的实用新方法-e 与氟苯乙烯 2 和 7、乙炔 8a-c 或乙烯基醚 10 和 13a 和 13b 进行了描述。在吡喃酮1a与环状乙烯基醚13a和13b反应的情况下，得到二氢苯14a和14b。游离的 4-（多氟烷基）苯胺 16a-c 通过 DBU 辅助的苯甲酰基脱保护以良好的产率顺利形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600408

文献信息

• Thermal Diels–Alder Reactions of 3-(Benzoylamino)-6-(polyfluoroalkyl)pyran-2-ones – New Synthesis ofp-(Polyfluoroalkyl)anilines
  作者：Nataliya A. Tolmachova、Igor I. Gerus、Sergey I. Vdovenko、Michael Essers、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200600408

  日期：2006.10

  A new practical method for the regioselective synthesis of the N-benzoyl-4-(polyfluoroalkyl)anilines 5a–g by thermal Diels–Alder cycloaddition of 5-substituted 3-(benzoylamino)-6-(polyfluoroalkyl)pyran-2-ones 1a–e with fluorostyrenes 2 and 7, acetylenes 8a–c or vinyl ethers 10 and 13a and 13b is described. In the case of the reactions of pyrone 1a with cyclic vinyl ethers 13a and 13b, the dihydrobenzenes

  通过5-取代的3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)吡喃-2-酮1a的热Diels-Alder环加成反应区域选择性合成N-苯甲酰-4-(多氟烷基)苯胺5a-g的实用新方法-e 与氟苯乙烯 2 和 7、乙炔 8a-c 或乙烯基醚 10 和 13a 和 13b 进行了描述。在吡喃酮1a与环状乙烯基醚13a和13b反应的情况下，得到二氢苯14a和14b。游离的 4-（多氟烷基）苯胺 16a-c 通过 DBU 辅助的苯甲酰基脱保护以良好的产率顺利形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)