(3S)-3-methyl[1-14C]heptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-methyl[1-14C]heptanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-methyl(114C)heptanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 146.203
• InChiKey: DVESMWJFKVAFSP-ANWPCIATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (3S)-3-methyl[1-14C]heptanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.5h， 以94.1%的产率得到ethyl (3S)-3-methyl[1-14C]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型前列环素 I1 衍生物 SM-10902 的 14C 标记

  摘要：

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-14C 、 (S)-1-bromo-2-methylhexane 在 magnesium 作用下， 生成 (3S)-3-methyl[1-14C]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型前列环素 I1 衍生物 SM-10902 的 14C 标记

  摘要：

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w

文献信息

• 14C-labeling of a novel prostacyclin I1 derivative, SM-10902
  作者：Motohiro Kurosawa、Hiroshi Kanamaru、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w

  日期：1997.2

  in mammalian metabolic studies. The synthesis was achieved in 7 steps from [ 14 C]carbon dioxide: including : 1) Grignard reaction, 2) esterification, 3) condensation with dimethyl methylphosphonate, 4) Wittig-Horner reaction, 5) separation of isomers by HPLC. Stereoselective reduction of the protected ketone with sodium borohydride in the presence of cerium (III) chloride and subsequent desilylation

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%