(Z)-cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate；[(2Z)-cyclooct-2-en-1-yl] (4-nitrophenyl) carbonate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: XNTGBHHUEQUWSQ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基反式环辛烯醚的合成方法可修饰碳水化合物：紫胶阻遏物的生物正交操作

  摘要：

  逆电子需求的Diels–Alder（IEDDA）哒嗪消除是关键的生物正交键断裂反应之一。在该反应中，反式-环辛烯（TCO）作为胺，羧酸和醇的四嗪响应笼蔽部分。迄今为止的一个问题是缺乏从官能化的（脂族）醇制备TCO醚的合成方法，从而限制了生物正交的利用。开发了两种新型试剂，可控制顺式-环辛烯（CCO）醚的形成，然后进行优化的光化学异构化以获得TCO醚。该方法以大肠杆菌中lac操纵子系统的受控生物正交激活为例 使用TCO醚修饰的碳水化合物诱导剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03216f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromocyclooct-1-ene 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基反式环辛烯醚的合成方法可修饰碳水化合物：紫胶阻遏物的生物正交操作

  摘要：

  逆电子需求的Diels–Alder（IEDDA）哒嗪消除是关键的生物正交键断裂反应之一。在该反应中，反式-环辛烯（TCO）作为胺，羧酸和醇的四嗪响应笼蔽部分。迄今为止的一个问题是缺乏从官能化的（脂族）醇制备TCO醚的合成方法，从而限制了生物正交的利用。开发了两种新型试剂，可控制顺式-环辛烯（CCO）醚的形成，然后进行优化的光化学异构化以获得TCO醚。该方法以大肠杆菌中lac操纵子系统的受控生物正交激活为例 使用TCO醚修饰的碳水化合物诱导剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03216f

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Synthetic methodology towards allylic<i>trans</i>-cyclooctene-ethers enables modification of carbohydrates: bioorthogonal manipulation of the<i>lac</i>repressor
  作者：Mark A. R. de Geus、G. J. Mirjam Groenewold、Elmer Maurits、Can Araman、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1039/d0sc03216f

  日期：——

  The inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) pyridazine elimination is one of the key bioorthogonal bond-breaking reactions. In this reaction trans-cyclooctene (TCO) serves as a tetrazine responsive caging moiety for amines, carboxylic acids and alcohols. One issue to date has been the lack of synthetic methods towards TCO ethers from functionalized (aliphatic) alcohols, thereby restricting bioorthogonal

  逆电子需求的Diels–Alder（IEDDA）哒嗪消除是关键的生物正交键断裂反应之一。在该反应中，反式-环辛烯（TCO）作为胺，羧酸和醇的四嗪响应笼蔽部分。迄今为止的一个问题是缺乏从官能化的（脂族）醇制备TCO醚的合成方法，从而限制了生物正交的利用。开发了两种新型试剂，可控制顺式-环辛烯（CCO）醚的形成，然后进行优化的光化学异构化以获得TCO醚。该方法以大肠杆菌中lac操纵子系统的受控生物正交激活为例 使用TCO醚修饰的碳水化合物诱导剂。