2,4-diphenyl-6-(triethylsilyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-(triethylsilyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,4R,7aS)-2,4-diphenyl-6-triethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 417.623
• InChiKey: SQKVHBZEQGIRGB-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(triethylsilyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2-silyl-1,3-butadienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day

  DOI：10.1021/jo1017734

  日期：2010.12.3

  An ene-yne cross methasis of silyl-substituted alkynes and alkenes has been developed as a route to 4-aryl- and 4-alkyl-2-silyl-substituted 1,3-dienes. The dienes prepared were used to affect highly diastereoselective Diels−Alder reactions and then the silicon-substituted Diels−Alder cycloadducts were used in Hiyama cross-coupling reactions. The cross-coupling reactions enable these silicon dienes

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。