吡咯烷-1-羧酸异丙酯 | 5327-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 吡咯烷-1-羧酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: isopropyl pyrrolidine-1-carboxylate；1-Pyrrolidinecarboxylic acid isopropyl ester；propan-2-yl pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 5327-22-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: XQEPLYLEYBCDLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷-1-羧酸异丙酯 在 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到isopropyl 3,3-dibromo-2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶的氧化得到 CH-功能化异丙基-1-羧酸同系物

  摘要：

  本文描述了碘 (III) 试剂 [二乙酰氧基碘苯，PhI(OAc) 2和碘代苯，(PhIO) n ] 与 TMSBr 的作用，TMSBr 在饱和的氨基甲酸酯保护的N -杂环的独特氧化中充当功能性溴等价物。有趣的是，在这项工作中，仅用分子溴处理相同的氨基甲酸酯会得到类似的产品，这些产品被溶剂甲醇隔离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152978
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 氯甲酸异丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 吡咯烷-1-羧酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶的氧化得到 CH-功能化异丙基-1-羧酸同系物

  摘要：

  本文描述了碘 (III) 试剂 [二乙酰氧基碘苯，PhI(OAc) 2和碘代苯，(PhIO) n ] 与 TMSBr 的作用，TMSBr 在饱和的氨基甲酸酯保护的N -杂环的独特氧化中充当功能性溴等价物。有趣的是，在这项工作中，仅用分子溴处理相同的氨基甲酸酯会得到类似的产品，这些产品被溶剂甲醇隔离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152978

文献信息

• Selective Ring-Opening of <i>N</i>-Alkyl Pyrrolidines with Chloroformates to 4-Chlorobutyl Carbamates
  作者：Chunghyeon Yu、Mahbubul Alam Shoaib、Naeem Iqbal、Jun Soo Kim、Hyun-Joon Ha、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00681

  日期：2017.7.7

  pyrrolidines and 4-chlorobutyl carbamates. The pathway taken depends on the substituent on the nitrogen, i.e., ring-opening with methyl and ethyl substituents and dealkylation with a benzyl substituent. Computational calculations support the substituent-dependent product formation by showing the energy difference between the transition states of both reaction pathways. Selective ring-opening reactions of

  我们的研究表明，在各种环大小的氮杂杂环（包括氮丙啶，氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶）中，只有N-烷基吡咯烷与氯甲酸酯发生竞争性反应途径，以生成N-脱烷基吡咯烷和4-氯丁基氨基甲酸酯。所采用的途径取决于氮上的取代基，即与甲基和乙基取代基的开环以及与苄基取代基的脱烷基。计算计算通过显示两个反应路径过渡态之间的能量差来支持取代基依赖性产物的形成。N-甲基和N的选择性开环反应用具有氯甲酸酯的-乙基吡咯烷衍生物来制备各种4-氯丁基氨基甲酸酯衍生物，作为有价值的1，4-双官能化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2017127820A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Disclosed herein, in part, are compounds and methods for their use in the treatment of malaria. In at least one specific embodiment, the compounds or salts thereof can include compounds of Formula (I):

  本文披露了部分化合物及其在治疗疟疾中的应用方法。在至少一个具体实施例中，这些化合物或其盐可以包括式（I）的化合物：
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010103335A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及具有 GPR119 激动剂活性的治疗化合物，适用于治疗代谢性疾病，包括Ⅱ型糖尿病。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIGNALISATION TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2019191189A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本公开涉及化合物、包含这种化合物的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗方法或用于治疗与炎症信号传导过程相关的炎症性疾病和某些神经系统疾病的药物。这些神经系统疾病与炎症信号传导过程有关，包括但不限于蛋白质错折。
• NOVEL COUMARIN DERIVATIVE HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Iikura Hitoshi

  公开号：US20100004233A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound represented by general formula (1) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: X is selected from heteroaryl etc., Y 1 and Y 2 are selected from —N═ etc., Y 3 and Y 4 are selected from —CH═ etc., A is selected from sulfamide etc., R 1 is selected from hydrogen etc., and R 2 is selected from C 1-6 alkyl etc. The compound or salt has sufficiently high antitumor activity, and is useful in the treatment of cell proliferative disorders, particularly cancers. The present invention also provides a pharmaceutical composition containing the compound or salt as an active ingredient.

  本发明提供了一个由下式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，X选择自杂环芳基等，Y1和Y2选择自—N═等，Y3和Y4选择自—CH═等，A选择自磺酰胺等，R1选择自氢等，R2选择自C1-6烷基等。该化合物或盐具有足够高的抗肿瘤活性，并且在治疗细胞增殖性疾病，特别是癌症方面有用。本发明还提供了一种含有该化合物或盐作为活性成分的药物组合物。