吡咯烷-2-甲醛 | 61480-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 吡咯烷-2-甲醛
• 英文名称: 2-pyrrolidinecarboxaldehyde
• 英文别名: pyrrolidine-2-carbaldehyde；prolinal；Pyrrrolidin-2-carboxaldehyd
• CAS: 61480-98-6
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: JIDDDPVQQUHACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158℃
• 密度：
  1.085
• 闪点：
  73℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以50.5 g的产率得到L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  一种D-脯氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于手性有机化合物合成技术领域，特别涉及一种D‑脯氨酸的合成方法，取吡咯烷‑2‑甲醛溶于有机溶剂中，加入催化剂和有机碱叔丁醇钾进行不对称催化加氢反应，得到中间物Ⅱ；中间物Ⅱ与氧化剂进行氧化反应，得到产物D‑脯氨酸Ⅲ；本发明D‑脯氨酸的合成方法中使用的催化剂量小，且催化剂可以反复使用，节约成本；本发明在合成过程中采用的溶剂均为常用溶剂，成本低廉，无毒无污染，绿色环保；本发明的合成方法工艺简单，收率高于现有技术，得到产品的光学纯度高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN107827802B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dolastatin 10

  摘要：

  已开发出一种复杂但极其重要的合成方案，用于从易得的起始材料如Z-(S,S)异亮氨酸、S-苯丙氨酸、S-苯丙氨醇、S-脯氨醇、S-苯乙酸和S-缬氨酸合成多拉异亮氨酸、多拉脯氨酸、多拉酚氨酸和多拉缬氨酸。必需的氨基酸已使用几种肽偶联程序结合，以制备纯度高的多拉斯塔汀10药物。

  公开号：

  US04978744A1

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5,6-<i>cd</i>]indole-8,10-diones
  作者：Siavosh Mahboobi、Stella Eluwa、Markus Koller、Alfred Popp、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/jhet.5570370526

  日期：2000.9

  condensed with various aldehydes and ketones to the cor responding imines. Under Pictet-Spengler conditions, the latter do not cyclize to pyrrolo-β-carbolines, but readily yield pyrrolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5,6-cd]indole-8,10-diones.

  将3-氨基-4-（3-吲哚基）吡咯啉-2,5-二酮与各种醛和酮缩合为可响应cor的亚胺。在Pictet-Spengler条件下，后者不会环化为吡咯并-β-咔啉，但很容易产生吡咯并[3'，4'：2,3] azepino [4,5,6- cd ]吲哚-8,10-二酮。
• Modified tripeptides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04596819A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Modified oxytocin-vasopressin di- or tri-peptides wherein an amide group is replaced by a group selected from ##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and --CH.dbd.CH-- are described as well as methods for their manufacture, pharmaceutical compositions and methods for treatment, especially of cognitive disorders, depression, morphine dependency and parkinsonism by adjunctive therapy.

  修改后的催产素-加压素二肽或三肽，其中酰胺基团被选择自##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- 和 --CH.dbd.CH--的基团替代，以及它们的制备方法、药物组合物和治疗方法，特别是通过辅助疗法治疗认知障碍、抑郁症、吗啡依赖症和帕金森症。
• Study of Model Systems for Bilirubin and Bilin Chromophores: Determination and Modification of Thermal and Photochemical Properties
  作者：Cristina García-Iriepa、Hanna A. Ernst、Yu Liang、Andreas-Neil Unterreiner、Luis Manuel Frutos、Diego Sampedro

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00892

  日期：2016.8.5

  the thermal and photochemical properties has not been performed yet, which in turn hampers further applications of these versatile molecules. In an effort to understand those factors and allow control of the relevant properties, a combined experimental and computational study has been carried out for diverse model systems to understand the interconversion between Z and E isomers. In this study, we

  胆红素发色团和胆红素参与相关的生物学功能，例如植物的光感知，并作为抗阿尔茨海默氏病和其他疾病的保护剂。尽管被广泛使用，但尚未对控制热和光化学性质的主要因素进行深入合理化，这反过来又阻碍了这些通用分子的进一步应用。为了理解这些因素并控制相关特性，已对各种模型系统进行了组合的实验和计算研究，以了解Z和E之间的相互转换。异构体。在这项研究中，我们已经证明了位阻和氢键相互作用在热稳定性中的关键作用以及通过设计新型化合物来控制它们的能力。我们还确定了几种光化学性质，并更详细地研究了两个模型系统的光动力学，在两种情况下均观察到了小于2 ps的激发态快速弛豫。最后，计算研究使我们能够合理化实验证据。
• Discovery of a Novel CSF-1R Inhibitor with Highly Improved Pharmacokinetic Profiles and Superior Efficacy in Colorectal Cancer Immunotherapy
  作者：Qi Lv、Hongqiong Yang、Dan Wang、Haikun Zhou、Juan Wang、Yishu Zhang、Dapeng Wu、Ying Xie、Yingshan Lv、Lihong Hu、Junwei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00508

  日期：2024.4.25

  CSF-1/CSF-1R pathway has emerged as a promising strategy to remodel tumor immune microenvironment (TME) by reprogramming tumor-associated macrophages (TAMs). In this work, a novel CSF-1R inhibitor C19 with a highly improved pharmacokinetic profile and in vivo anticolorectal cancer (CRC) efficiency was successfully discovered. C19 could effectively reprogram M2-like TAMs to M1 phenotype and reshape the TME

  阻断 CSF-1/CSF-1R 通路已成为通过重新编程肿瘤相关巨噬细胞 (TAM) 来重塑肿瘤免疫微环境 (TME) 的有前途的策略。在这项工作中，成功发现了一种新型 CSF-1R 抑制剂C19 ，其具有显着改善的药代动力学特征和体内抗结直肠癌 (CRC) 功效。 C19可以有效地将 M2 样 TAM 重编程为 M1 表型，并通过诱导 CD8 + T 细胞招募到肿瘤中并减少免疫抑制性 Tregs/MDSC 的浸润来重塑 TME。更深入的机制研究表明， C19通过增强趋化因子 CXCL9 的分泌来促进 CD8 + T 细胞的浸润，从而显着增强 PD-1 阻断的抗 CRC 效率。更重要的是， C19联合PD-1 mAb可以诱导持久的抗肿瘤免疫记忆，有效克服CRC的复发。综上所述，我们的研究结果表明， C19是一种有前途的治疗选择，可以提高 CRC 对抗 PD-1 疗法的敏感性。
• 基于金鸡纳碱骨架的手性双齿氮配体、制备方法及应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN116283956A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及不对称催化技术领域，具体涉及基于金鸡纳碱骨架的手性双齿氮配体、制备方法及应用。该化合物用于催化杂环芳香酮的不对称氢化反应。采用该手性配体与非手性膦配体共修饰的金属催化反应产物具有高转化率，对映选择性可达到99.9％。该手性双齿氮配体采用金鸡纳碱为原料制备而得，原料便宜易得，制备反应过程简单，在空气环境中稳定，具有极高的应用价值。