2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[5-[5-(2-Hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₃H₃₃BO₄S₂
• 分子量: 448.456
• InChiKey: MXELTACJDOMFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1'-[(4,4-dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(2,2'-bithiene-5',5-diyl)]diheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of bridging atom and π-bridge length on physical and photovoltaic properties of A–π-D–π-A oligomers for solution-processed organic solar cells

  摘要：

  Synthesis of novel acceptor-donor-acceptor oligomers with electron-withdrawing alkyldicyanovinyl groups linked through an oligothiophene pi-bridge with either dithienosilole or cyclopentadithiophene electron donor units is described. Changing the bridgehead atom from carbon to silicon in the central donor unit leads to a significant change in optical, thermal and structural properties of the oligomers. In addition, elongation of the oligothiophene pi-bridge in the oligomers increases energies of HOMO and LUMO levels and leads to an unexpected hypsochromic shift of their absorption spectrum, because extension of the conjugation length cannot compensate a decrease of the intramolecular charge transfer between the dithienosilole and dicyanovinyl units. Although these minor changes in the chemical structures have a pronounced impact on the morphologies of their blends with PC70BM, the optimized solution-processed organic solar cells based on these small molecules demonstrate similar power conversion efficiencies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.06.026
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Effects of oligothiophene π-bridge length on physical and photovoltaic properties of star-shaped molecules for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  本文报道了四种不同星形供体（D）——受体（A）小分子（N（Ph-1T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Hex）3和N（Ph-3T-DCN-Hex）3）的制备，这些小分子具有不同的噻吩-桥长度，并用于溶液加工的体异质结小分子太阳能电池。光学和电化学数据表明，噻吩-桥长度的增加会导致光带隙的减小，这是由于最高被占分子轨道（HOMO）水平的平行增加。此外，分子-桥长度的细微变化会强烈影响热性能、溶解度、结晶、薄膜形态和电荷载流子迁移率，进而显著改变器件性能。虽然适度增加噻吩-桥长度会提升HOMO水平，但由于短路电流（Jsc）和填充因子（FF）同时提高，它仍然可以提高太阳能电池的效率。该研究表明，这种方法可以成为有效调节有机太阳能电池（OSC）的光电性能的有趣工具，且成本适中。

  DOI：

  10.1039/c4ta01933d