2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane | 1186466-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Hexyl-2-[5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-dioxolane；2-hexyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1186466-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S₂
• 分子量: 322.492
• InChiKey: NULCLCVHEBHPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Effects of oligothiophene π-bridge length on physical and photovoltaic properties of star-shaped molecules for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  本文报道了四种不同星形供体（D）——受体（A）小分子（N（Ph-1T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Hex）3和N（Ph-3T-DCN-Hex）3）的制备，这些小分子具有不同的噻吩-桥长度，并用于溶液加工的体异质结小分子太阳能电池。光学和电化学数据表明，噻吩-桥长度的增加会导致光带隙的减小，这是由于最高被占分子轨道（HOMO）水平的平行增加。此外，分子-桥长度的细微变化会强烈影响热性能、溶解度、结晶、薄膜形态和电荷载流子迁移率，进而显著改变器件性能。虽然适度增加噻吩-桥长度会提升HOMO水平，但由于短路电流（Jsc）和填充因子（FF）同时提高，它仍然可以提高太阳能电池的效率。该研究表明，这种方法可以成为有效调节有机太阳能电池（OSC）的光电性能的有趣工具，且成本适中。

  DOI：

  10.1039/c4ta01933d
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Effects of oligothiophene π-bridge length on physical and photovoltaic properties of star-shaped molecules for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  本文报道了四种不同星形供体（D）——受体（A）小分子（N（Ph-1T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Hex）3和N（Ph-3T-DCN-Hex）3）的制备，这些小分子具有不同的噻吩-桥长度，并用于溶液加工的体异质结小分子太阳能电池。光学和电化学数据表明，噻吩-桥长度的增加会导致光带隙的减小，这是由于最高被占分子轨道（HOMO）水平的平行增加。此外，分子-桥长度的细微变化会强烈影响热性能、溶解度、结晶、薄膜形态和电荷载流子迁移率，进而显著改变器件性能。虽然适度增加噻吩-桥长度会提升HOMO水平，但由于短路电流（Jsc）和填充因子（FF）同时提高，它仍然可以提高太阳能电池的效率。该研究表明，这种方法可以成为有效调节有机太阳能电池（OSC）的光电性能的有趣工具，且成本适中。

  DOI：

  10.1039/c4ta01933d

文献信息

• NOVEL MACROMOLECULAR COMPOUNDS HAVING A CORE-SHELL STRUCTURE FOR USE AS SEMICONDUCTORS
  申请人：Meyer-Friedrichsen Timo

  公开号：US20110101318A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to novel macromolecular compounds having a core-shell structure and also their use in electronic components.

  这项发明涉及具有核壳结构的新型高分子化合物，以及它们在电子元件中的应用。
• NEUE MAKROMOLEKULARE VERBINDUNGEN AUFWEISEND EINE KERN-SCHALE-STRUKTUR ZUR VERWENDUNG ALS HALBLEITER
  申请人：H.C. Starck Clevios GmbH

  公开号：EP2252648A1

  公开（公告）日：2010-11-24
• STAR-SHAPED COMPOUNDS FOR ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG

  公开号：EP2668224A1

  公开（公告）日：2013-12-04
• [DE] NEUE MAKROMOLEKULARE VERBINDUNGEN AUFWEISEND EINE KERN-SCHALE-STRUKTUR ZUR VERWENDUNG ALS HALBLEITER<br/>[EN] NOVEL MACROMOLECULAR COMPOUNDS HAVING A CORE-SHELL STRUCTURE FOR USE AS SEMICONDUCTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES À STRUCTURE NOYAU-ENVELOPPE, EN VUE DE LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：STARCK H C GMBH

  公开号：WO2009112319A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Die Erfindung betrifft neue makromolekularen Verbindungen aufweisend eine Kern- Schale- Struktur sowie ihre Verwendung in elektronischen Bauelementen.
• [EN] STAR-SHAPED COMPOUNDS FOR ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS EN FORME D'ÉTOILE POUR PHOTOPILES ORGANIQUES
  申请人：HERAEUS PRECIOUS METALS GMBH

  公开号：WO2012100908A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) The present invention also relates to a process for the preparation of such compounds, the compounds obtainable by this process, the use of these compounds, semiconducting layers and electronic components.