N-(R)-sec-butyl decanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(R)-sec-butyl decanamide
• 英文别名: N-[(2R)-butan-2-yl]decanamide
• 化学式: C₁₄H₂₉NO
• 分子量: 227.39
• InChiKey: YGLWXLXPOLWDIT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 癸酸乙酯 在 Novozym 435 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(R)-sec-butyl decanamide 、 N-(S)-sec-butyl decanamide 、 (S)-(+)-2-氨基丁烷 、 (R)-(-)-仲丁胺
  参考文献：
  名称：

  仲丁胺的酶促拆分

  摘要：

  当使用丁酸乙酯或丁酸乙烯酯作为酰化剂时，南极假丝酵母脂肪酶拆分（±）-仲丁胺可提供非常低的残留胺对映体过量。通过使用长链脂肪酸的乙酯增加对映体过量。通过使用甲基叔丁基醚作为溶剂来提高反应速率。通过C.南极洲脂肪酶用癸酸乙酯在甲基叔丁基醚中的酰化作用，得到对映体过量的（S）-仲-丁胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.012

文献信息

• Enzymatic resolution of sec-butylamine
  作者：Animesh Goswami、Zhiwei Guo、William L. Parker、Ramesh N. Patel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.012

  日期：2005.5

  vinyl butyrate was used as the acylating agent. The enantiomeric excess was increased by using ethyl esters of long chain fatty acids. The rate of the reaction was increased by using methyl t-butyl ether as a solvent. (S)-sec-Butylamine of very high enantiomeric excess was obtained by C. antarctica lipase catalyzed acylation with ethyl decanoate in methyl t-butyl ether.

  当使用丁酸乙酯或丁酸乙烯酯作为酰化剂时，南极假丝酵母脂肪酶拆分（±）-仲丁胺可提供非常低的残留胺对映体过量。通过使用长链脂肪酸的乙酯增加对映体过量。通过使用甲基叔丁基醚作为溶剂来提高反应速率。通过C.南极洲脂肪酶用癸酸乙酯在甲基叔丁基醚中的酰化作用，得到对映体过量的（S）-仲-丁胺。