3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
• 英文别名: 3-Ethyl-1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium
• 化学式: C₁₇H₂₀N
• 分子量: 238.352
• InChiKey: UZNFRJNFRHGBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium 在 吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(5-(1,1-dimethyl-3-(6-oxo-6-((2-(vinylsulfonyl)ethyl)amino)hexyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3-ethyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  BENZINDOCYANINE COMPOUND FOR LABELING SUBSTANCE, INTERMEDIATE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本公开涉及一种用于标记生物分子的新型苯并二氰染料化合物以及其制备方法。

  公开号：

  US20130102752A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 碘乙烷 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  用于监测类风湿关节炎中一氧化氮的线粒体靶向比例近红外荧光探针

  摘要：

  类风湿性关节炎 (RA) 是一种破坏性自身免疫性疾病，其中一氧化氮 (NO) 与 RA 的炎症过程密切相关。因此，直接观察NO对于评估RA的病理变化至关重要。本文合成了一种基于分子内电荷转移效应的线粒体靶向近红外比率荧光探针（NFL-NH 2 ），并应用于监测早期RA中NO含量的变化。特别地，探针NFL-NH 2对NO表现出44倍的荧光强度比（ I 705 / I 780 ）响应，检测限为0.536 nM，能够对NO进行定性和定量分析。此外，NFL-NH 2可以准确地靶向线粒体并灵敏地检测 RAW 264.7 细胞中的外源性和内源性 NO。值得注意的是，体内RA监测分析表明，NFL-NH 2可以通过比例荧光成像快速检测与RA小鼠模型中炎症损伤程度相关的NO水平。这些结果证实 NFL-NH 2在诊断 NO 介导的 RA 疾病方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02344

文献信息

• Design and synthesis of a ratiometric photoacoustic imaging probe activated by selenol for visual monitoring of pathological progression of autoimmune hepatitis
  作者：Chaobang Zhang、Zhidong Qiu、Liangliang Zhang、Qiufang Pang、Zhengmin Yang、Jiang-Ke Qin、Hong Liang、Shulin Zhao

  DOI：10.1039/d0sc06573k

  日期：——

  Photoacoustic (PA) imaging with both the high contrast of optical imaging and the high spatial resolution of ultrasound imaging has been regarded as a robust biomedical imaging technique. Autoimmune hepatitis (AIH) is the second largest liver inflammatory disease after viral hepatitis, but its pathogenesis is not fully understood probably due to the lack of an effective in vivo monitoring approach. In this

  光声（PA）成像兼具光学成像的高对比度和超声成像的高空间分辨率，被认为是一种强大的生物医学成像技术。自身免疫性肝炎（AIH）是继病毒性肝炎之后的第二大肝脏炎症性疾病，但其发病机制尚未完全了解，可能是由于缺乏有效的体内监测方法。在这项工作中，开发了一种创新的硒醇激活比率 PA 成像探针 APSel，用于视觉监测 AIH 的病理进展。包括硒代半胱氨酸（Sec，体内含硒物质的主要形式）在内的硒醇已被证明在炎症中具有有效的抗氧化作用。APSel 与硒醇的反应导致 PA 光谱峰从 860 nm 蓝移至 690 nm，从而实现比率 PA 成像。APSel 探针对 Sec 和其他硒醇表现出高灵敏度和选择性。然后使用 APSel 探针对细胞中的硒醇进行比率 PA 成像，并通过跟踪硒醇水平的变化来监测小鼠模型中 AIH 的发展。结果表明，硒醇水平与AIH的发生密切相关。所提出的 APSel 作为硒醇响应 PA
• A near-infrared fluorescent probe for monitoring viscosity in living cells, zebrafish and mice
  作者：Jingting Zhan、Chen Geng、Xinya Hao、Wenhui Song、Weiying Lin

  DOI：10.1039/d0nj05957a

  日期：——

  A novel NIF fluorescent probe, ZM-V, was designed, in which interior imidazole and benzopyrene moieties serve as rotators, which can spin around multiple C–C bonds in the conjugated skeleton. The fluorescence intensity of ZM-V changed 111-fold from water to glycerol, displaying significant red-fluorescence enhancement with an emission at 666 nm. Furthermore, ZM-V exhibited a large Stokes shift of 166

  设计了一种新型的NIF荧光探针ZM-V，其中内部的咪唑和苯并re部分作为旋转子，可以围绕共轭骨架中的多个C-C键旋转。ZM-V的荧光强度从水变为甘油的111倍，显示出显着的红色荧光增强，在666 nm处有发射。此外，ZM-V表现出166 nm的大斯托克斯位移。共同染色测试证明ZM-V可以以0.94的高Pearson相关系数靶向线粒体，并检测线粒体粘度的变化。值得注意的是，ZM-V还具有出色的性能，因此也成功地用于监测斑马鱼和小鼠的粘度变化。
• Naphthocyanines for Use as Contrast Agents
  申请人：Langhals Heinz

  公开号：US20130131354A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Cyanine dyes having optional sulfonic acid substituents on the aromatic nucleus have been developed for use as contrast agents for assisting in surgery and diagnosis, especially for simplifying the surgical removal of basal membranes of the eye, such as the internal limiting membrane (ILM), and for dyeing the lens capsule.

  在芳香核上具有可选磺酸取代基团的青霉素染料已经被开发用作手术和诊断辅助对比剂，特别是为了简化眼睛基底膜的手术切除，例如内限膜（ILM），以及染色晶状体囊。
• 4,4-disubstituted cyclohexyl bridged heptamethine cyanine dyes and uses thereof
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US11193932B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The invention relates to a family of compounds that comprise fluorescent cyanine dyes. The compounds are near infrared absorbing heptamethine cyanine dyes with a 4,4-disubstituted cyclohexyl ring as part of the polymethine chromophore. The compounds are generally hydrophilic and can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications.

  这项发明涉及一类包含荧光青菁染料的化合物家族。这些化合物是近红外吸收的七甲基青菁染料，其中4,4-二取代环己基环是聚甲红色团的一部分。这些化合物通常是亲水的，可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的各种成像。
• 一种近红外比率型荧光分子转子、制备方法及 其在检测细胞内黏度和蛋白变性中的应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN109369646B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明属于生化检测技术领域，具体涉及一种近红外比率型荧光分子转子、制备方法及其在检测细胞内黏度和蛋白变性中的应用。针对现有技术中近红外比率型检测黏度和蛋白变性的分子转子非常少，满足不了实际应用需求的问题，提供一种全新结构分子转子R1和R3均为杂环基，L为共轭碳链，X1为O或N，n为0～6；R2选自于H、卤素原子、烃基、环烃基、芳基、杂芳基、杂环基、醇基、醚基、醛基、羧基、酰氨基、酯基或氨基中的任意一种。采用式II化合物与式化合物III先进行Knoevenagel缩合反应，后经环化得到适用于微观粘度的测试，并且由于其比率特性，可对细胞内黏度定量检测；还可与胰岛素、牛血清白蛋白等蛋白质结合，用于检测蛋白变性。制备方法简单。