sodium 4-[2-[(4-methylcoumarin-6-yl)oxy]acetamido]benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: sodium 4-[2-[(4-methylcoumarin-6-yl)oxy]acetamido]benzenesulfonate
• 英文别名: Sodium;4-[[2-(4-methyl-2-oxochromen-6-yl)oxyacetyl]amino]benzenesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₄NO₇S*Na
• 分子量: 411.367
• InChiKey: XCNWMVBOEYQGST-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)氧基]乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 sodium 4-[2-[(4-methylcoumarin-6-yl)oxy]acetamido]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  马尿酸酰胺和香豆素衍生物的合成。N,N-二乙基乙酰胺的作用

  摘要：

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别

  DOI：

  10.1007/bf02509956

文献信息

• Synthesis of hippuric acid amides and coumarin derivatives. Effect of N,N-diethylacetamide
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02509956

  日期：1999.6

  Hippuric acid amides are used as semiproducts in the synthesis of oxazole derivatives possessing antidepressant activity [1]. According to [2 7], these compounds are obtained by azlactonation ofhippuric acid (I) under the action of acetic anhydride, followed by condensation of the intermediate product, 2-phenyl-2-oxazolin-5-one (II), with amines in tetrahydrofuran or benzene (or without solvent). The

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别