吡哆醛缩氨基脲 | 781-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡哆醛缩氨基脲
• 英文名称: Pyridoxal-semicarbazon
• 英文别名: Pyridoxal semicarbazone；[(E)-[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]urea
• CAS: 781-66-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: IGAITZANDFTCMJ-KGVSQERTSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C (decomp)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡哆醛缩氨基脲 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-4-[(2-carbamoylhydrazinylidene)methyl]-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-1-ium nitrate
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-[(2-Carbamoylhydrazinylidene)methyl]-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-1-ium nitrate

  摘要：

  标题化合物 C9H13N4O3+-NO3- 是第一个从半咔嗪和吡哆醛衍生出的具有结构特征的希夫碱。与未取代的缩氨基脲不同的是，该化合物采用了异构型，其中羰基 O 原子相对于偶氮甲基 N 原子呈顺式排列。这种排列由有机阳离子和硝酸根阴离子之间的一对氢键支持。阳离子基本上是平面的，只有一个羟甲基 O 原子明显偏离其余原子的平均平面（其余非 H 原子的 r.m.s. 偏差 = 0.01 Å）。分子通过 N-H...O 和 C-H...O 氢键连接成平面层。羟甲基作为供体参与的 O-H...O 氢键将各层连接成三维结构。

  DOI：

  10.1107/s0108270113013929
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 吡哆醛 生成 吡哆醛缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  The Vitamin B₆ Group. II. The Structure and Synthesis of Pyridoxamine and Pyridoxal¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01240a025

文献信息

• The Vitamin B₆ Group. II. The Structure and Synthesis of Pyridoxamine and Pyridoxal¹
  作者：Stanton A. Harris、Dorothea Heyl、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01240a025

  日期：1944.12
• (<i>E</i>)-4-[(2-Carbamoylhydrazinylidene)methyl]-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-1-ium nitrate
  作者：Sladjana B. Novaković、Goran A. Bogdanović、Vukadin M. Leovac、Marko V. Rodić、Ljiljana S. Vojinović-Ješić、Sonja Ivković

  DOI：10.1107/s0108270113013929

  日期：2013.7.15

  The title compound, C₉H₁₃N₄O₃⁺·NO₃⁻, is the first structurally characterized Schiff base derived from semicarbazide and pyridoxal. Unusually for an unsubstituted semicarbazone, the compound adopts asynconformation, in which the carbonyl O atom is in acisdisposition relative to the azomethine N atom. This arrangement is supported by a pair of hydrogen bonds between the organic cation and the nitrate anion. The cation is essentially planar, with only a hydroxymethyl O atom deviating significantly from the mean plane of the remaining atoms (r.m.s. deviation of the remaining non-H atoms = 0.01 Å). The molecules are linked into flat layers by N—H...O and C—H...O hydrogen bonds. O—H...O hydrogen bonds involving the hydroxymethyl group as a donor interconnect the layers into a three-dimensional structure.

  标题化合物 C9H13N4O3+-NO3- 是第一个从半咔嗪和吡哆醛衍生出的具有结构特征的希夫碱。与未取代的缩氨基脲不同的是，该化合物采用了异构型，其中羰基 O 原子相对于偶氮甲基 N 原子呈顺式排列。这种排列由有机阳离子和硝酸根阴离子之间的一对氢键支持。阳离子基本上是平面的，只有一个羟甲基 O 原子明显偏离其余原子的平均平面（其余非 H 原子的 r.m.s. 偏差 = 0.01 Å）。分子通过 N-H...O 和 C-H...O 氢键连接成平面层。羟甲基作为供体参与的 O-H...O 氢键将各层连接成三维结构。