12-(pyren-1-ylethynyl)-2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[b][1,4,7,10]tetraoxacyclododecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 12-(pyren-1-ylethynyl)-2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[b][1,4,7,10]tetraoxacyclododecin
• 英文别名: 14-(2-Pyren-1-ylethynyl)-2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene；14-(2-pyren-1-ylethynyl)-2,5,8,11-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene
• 化学式: C₃₀H₂₄O₄
• 分子量: 448.518
• InChiKey: KHPIPTFUGZFYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium perchlorate 、 12-(pyren-1-ylethynyl)-2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[b][1,4,7,10]tetraoxacyclododecin 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔基芘连接的苯并冠醚作为金属离子的荧光传感器

  摘要：

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的

  DOI：

  10.1111/php.13071
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 12-(pyren-1-ylethynyl)-2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[b][1,4,7,10]tetraoxacyclododecin
  参考文献：
  名称：

  乙炔基芘连接的苯并冠醚作为金属离子的荧光传感器

  摘要：

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的

  DOI：

  10.1111/php.13071

文献信息

• Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions
  作者：Hajime Maeda、Kazuhiro Tanaka、Mona Aratani、Masahito Segi

  DOI：10.1111/php.13071

  日期：2019.5

  complexes with metal ions. Results of experiments employing repeated addition and removal of Mg(ClO4)2 demonstrate that the ON‐OFF fluorescence response can be repeated at least three times. Results of molecular orbital calculations show that complexation with metal ions lowers the energies of both the π and π* levels of the ethynylpyrene moiety and that in some cases the vacant orbital on the metal becomes

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的