3-octyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-octyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-octyl mesylate；Octan-3-yl methanesulfonate
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: JYQABIRAYMMNOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-octyl methanesulfonate 在 potassium fluoride 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-octylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过亲核性烷基甲磺酸酯的亲核转化制备对映体富集的烷基氨基甲酸酯，用于立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00467
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-octyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核性烷基甲磺酸酯的亲核转化制备对映体富集的烷基氨基甲酸酯，用于立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00467

文献信息

• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of β-Ketoester Enol Tosylates as Cross-Coupling Partners Utilizing TsCl−<i>N</i>-Methylimidazole Agents
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol800480d

  日期：2008.6.5

  (Z)-stereocomplementary enol tosylation of beta-ketoesters using TsCl- N-methylimidazole (NMI)-Et3N or LiOH. TsCl coupled with NMI formed a highly reactive N-sulfonylammonium intermediate. Stereocongested secondary alcohols were smoothly sulfonylated using Ts(Ms)Cl-NMI-Et3N. beta-Ketoesters underwent (E)-selective tosylation using TsCl-NMI-Et3N and (Z)-selective tosylation using TsCl-NMI-LiOH (total

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。
• Practical and efficient methods for sulfonylation of alcohols using Ts(Ms)Cl/Et3N and catalytic Me3H·HCl as combined base: Promising alternative to traditional pyridine
  作者：Yoshihiro Yoshida、Yoshiko Sakakura、Naoya Aso、Shin Okada、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00002-2

  日期：1999.2

  Several alcohols were smoothly and practically tosylated by two methods A and B. Method A uses the TsCl/Et3N (1.5-2.5 equiv)/cat. Me3N . HCl (0.1-1.0 equiv) reagent. Compared with the traditional qr-solvent method, the method A has merits of its much higher reaction rate, operational simplicity, economy in the use of the amine, and circumvention of the undesirable side reaction from R-OTs to R-CL Method B uses TsCl/KOH [or Ca(OH)(2)]/cat. Et3N (0.1 equiv)/cat. Me3N . HCl (0.1 equiv) as the reagent, which will be suited for practical and large scale production for primary alcohols. On both methods A and B, a clear joint action of Et3N and Me3N . HCl catalysts was observed. H-1 NMR measurements support the proposed mechanism of the catalytic cycle. Related methanesulfonylation using Et3N and cat. Me3N . HCl in toluene solvent also successfully proceeded, wherein he clear joint action was also observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile and Practical Methods for the Sulfonylation of Alcohols Using Ts(Ms)Cl and Me2N(CH2)nNMe2 as a Key Base
  作者：Yoshihiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-1999-3561

  日期：1999.9
• NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：GENSIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0683781A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• EP0683781A4
  申请人：——

  公开号：EP0683781A4

  公开（公告）日：1997-05-28