3-octyl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-octyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: Octan-3-yl 3-phenylpropanoate；octan-3-yl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: DBNLSNFUJUEGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 、 3-苯丙酰氯 在 N-甲基咪唑 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-octyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  分别在酰氯和醇，胺，硫醇之间进行轻度，强大和稳定的酯化，酰胺形成和硫酯化的方法

  摘要：

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.117

文献信息

• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。