4,5-diphenyl-2-phenylimino-1,3-dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-phenylimino-1,3-dioxole
• 英文别名: N,4,5-triphenyl-1,3-dioxol-2-imine
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: HRBIWJWTVIFSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 二氯代苯胩 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4,5-diphenyl-2-phenylimino-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基-4,5-二芳基-1,3-二恶唑的电化学合成及X射线分子结构

  摘要：

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00079-n

文献信息

• Cyclization Reaction of Bis(tributylstannylated) α-Ketols with Heterocumulenes. Preparation of<i>O</i>,<i>O</i>-Vinylene Imino- and Thiocarbonates
  作者：Shizuyoshi Sakai、Masashi Murata、Nobuto Wada、Tatsuo Fujinami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1873

  日期：1983.6

  Aromatic α-ketols reacted with diethylaminotributylstannane at 60 °C to afford a mixture of (Z)- and (E)-1,2-bis(tributylstannyloxy)-1,2-diarylethenes, which were allowed to react with organic isothiocyanates and carbon disulfide to give substituted O,O-vinylene imino- and thiocarbonates, respectively. Aliphatic α-ketol, 3-hydroxy-2-butanone, was treated by the aminostannane, followed by the reaction with carbon disulfide to form (E)-1,2-bis(tributylstannylthio)-2-butene.

  芳香族α-酮醇在60°C下与二乙氨基三丁基锡反应，生成(Z)-和(E)-1,2-双(三丁基锡氧基)-1,2-二芳基乙烯的混合物，这些混合物进一步与有机异硫氰酸酯和二硫化碳反应，分别得到取代的O,O-乙烯基亚胺碳酸酯和硫代碳酸酯。脂肪族α-酮醇，3-羟基-2-丁酮，经氨基锡化合物处理后，再与二硫化碳反应，形成(E)-1,2-双(三丁基锡硫基)-2-丁烯。
• Electrochemical reduction of diaryl-1,2-diketones in the presence of carbonimidoyl dichlorides. A new method for the synthesis of enediol iminocarbonates
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85221-9

  日期：1994.4

  Selective cathodic reduction of diaryl-1,2-diketones in the presence of carbonimidoyl dichlorides provides a new and very convenient method for the synthesis of the title compounds.

  在碳亚氨基酰亚胺二氯化物的存在下对二芳基-1,2-二酮的选择性阴极还原提供了一种新的且非常方便的合成标题化合物的方法。
• Guirado Antonio, Zapata Andres, Galvez Jesus, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2365-2368
  作者：Guirado Antonio, Zapata Andres, Galvez Jesus

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, SHIZUYOSHI;MURATA, MASASHI;WADA, NOBUTO;FUJINAMI, TATSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1873-1874
  作者：SAKAI, SHIZUYOSHI、MURATA, MASASHI、WADA, NOBUTO、FUJINAMI, TATSUO

  DOI：——

  日期：——