N-cinnamyl-3-methoxyaniline | 1076199-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cinnamyl-3-methoxyaniline
• 英文别名: 3-Methoxy-N-(3-phenyl-2-propen-1-yl)benzenamine；3-methoxy-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 1076199-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LWLWLTGJUXMEHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 N-cinnamyl-3-methoxyaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-cinnamyl-N-(3-methoxyphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化芳基乙酰氧基化：吲哚和二氢吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc06448a
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(3-phenylallylidene)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cinnamyl-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  金催化N-芳基烷基酰胺的氢化芳基化反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02984

文献信息

• Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines
  作者：John F. Beck、Danielle C. Samblanet、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c3ra43870h

  日期：——

  linear products could be formed selectively in the hydroamination of p-fluorophenylallene with alkyl amines through careful control of [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf catalyst loading and reaction duration. Overall, the branched allylamines produced are useful synthetic intermediates due to their available unsaturated vinyl group, while the linear allylamine products are chemically similar to a class of known pharmaceuticals

  钯配合物 [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf 之前表现出优异的催化活性，可用于 1,1-二甲基丙二烯与苯胺的加氢胺化，选择性地产生高转化率的支链取代烯丙胺产物（动力学产物）。在目前的报告中，这种加氢胺化反应的范围已扩大到包括烷基胺和苯胺以及一系列七种烷基和芳基丙二烯。对于所研究的大多数胺，1,1-二甲基丙二烯、环己基丙二烯、苄基丙二烯和选择的芳基丙二烯与烷基胺的加氢胺化在环境温度下在不到 1 小时内几乎定量地转化为支链取代的烯丙胺产物。相比之下，苯胺的反应范围更有限，并与除 1,1-二甲基丙二烯以外的所有丙二烯生成线性加氢胺化产物（热力学产物）。通过仔细控制 [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf 催化剂的负载量和反应持续时间，可以在对氟苯基丙二烯与烷基胺的加氢胺化反应中选择性地形成支链和直链产物。总体而言，所生产的支链烯丙胺因其可用的不饱和乙烯基而成为有用的合成中间体，而