allyl 2,2-dimethoxyethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,2-dimethoxyethylcarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-(2,2-dimethoxyethyl)carbamate
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: LCYGADDTENBRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,2-dimethoxyethylcarbamate 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到氨基乙醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  New and mild allyl carbamate deprotection method catalyzed by electrogenerated nickel complexes

  摘要：

  A Ni(II)-catalyzed electrochemical procedure for the simple and mild deprotection of allyl carbamates to the corresponding amines is described. The amines are obtained in yields of 40-99% and the method is compatible with several functional groups. Electrolyses are carried out in DMF or in THF in single-compartment cells in the presence of a consumable zinc anode. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01223-5
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到allyl 2,2-dimethoxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物作为具有广谱抗HIV-1活性的进入抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.057

文献信息

• [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021123785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Synthesis, Antiviral Potency, in Vitro ADMET, and X-ray Structure of Potent CD4 Mimics as Entry Inhibitors That Target the Phe43 Cavity of HIV-1 gp120
  作者：Francesca Curreli、Young Do Kwon、Dmitry S. Belov、Ranjith R. Ramesh、Alexander V. Kurkin、Andrea Altieri、Peter D. Kwong、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00179

  日期：2017.4.13

  entry antagonist, NBD-11021, we present in this study the rational design and synthesis of 60 new analogues and determination of their antiviral activity in a single-cycle and a multicycle infection assay to derive a comprehensive structure–activity relationship (SAR). Two of these compounds, NBD-14088 and NBD-14107, showed significant improvement in antiviral activity compared to the lead entry antagonist

  为了优化HIV-1进入前导拮抗剂NBD-11021，我们在本研究中提出了60种新类似物的合理设计和合成，并在单周期和多周期感染试验中确定了其抗病毒活性，从而得出了一种新的抗病毒药物。全面的结构－活动关系（SAR）。在针对一大批Env假型病毒的单周期分析中，与先导进入拮抗剂相比，其中两种化合物NBD-14088和NBD-14107在抗病毒活性方面显示出显着改善。相似化合物NBD-14010的X射线结构证实了新设计化合物的结合模式。这些化合物的体外ADMET谱与最有效的附着抑制剂BMS-626529相当，后者的前药目前正在接受III期临床试验。