N-{(R)-(-)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(R)-(-)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: methyl (2R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: IWJHWCBVFHITRN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-{(R)-(-)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢键和豆荚组氨酸部分的手性引起的手性螺旋。

  摘要：

  [结构：见正文] N，N'-双[（S）-（+）-1-甲氧羰基-2-（4-咪唑基）乙基] -2,6-吡啶二甲酰胺的单晶X射线结构测定（L-BHisPA）和衍生自相应手性组氨酸的D-异构体（D-BHisPA）通过分子内氢键和豆荚和组氨酸基团的手性分别显示出左旋和右旋螺旋构象。此外，每个螺旋分子通过连续的分子间氢键连接以在晶体堆积中分别提供左旋或右旋螺旋组装。

  DOI：

  10.1021/ol0100327

文献信息

• Chiral Helicity Induced by Hydrogen Bonding and Chirality of Podand Histidyl Moieties
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Masahito Nishiyama、Kazuhiro Yoshida、Takuji Ishikawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ol0100327

  日期：2001.5.1

  D-isomer (D-BHisPA) derived from the corresponding chiral histidine revealed a left- and right-handed helical conformation, respectively, through intramolecular hydrogen bonding and chirality of the podand histidyl moieties. Furthermore, each helical molecule is connected by continuous intermolecular hydrogen bonds to afford a left- or right-handed helical assembly, respectively, in the crystal packing

  [结构：见正文] N，N'-双[（S）-（+）-1-甲氧羰基-2-（4-咪唑基）乙基] -2,6-吡啶二甲酰胺的单晶X射线结构测定（L-BHisPA）和衍生自相应手性组氨酸的D-异构体（D-BHisPA）通过分子内氢键和豆荚和组氨酸基团的手性分别显示出左旋和右旋螺旋构象。此外，每个螺旋分子通过连续的分子间氢键连接以在晶体堆积中分别提供左旋或右旋螺旋组装。