Ethyl 2,2-dimethylcyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,2-dimethylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KKMZHJDUWJPCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基庚-5-烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2,2-dimethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环不饱和β-酮酸酯体系的功能化五元环

  摘要：

  在路易斯酸促进的环化反应中，酮酸酯（1）及其烯醇乙酸酯（4）均生成环戊烷（2），而酮酸酯（5）在相似条件下不形成碳环化合物（6），而是转化为杂环（7），经由单环酮酯（8）。

  DOI：

  10.1039/c39830000062

文献信息

• Favorski Type Rearrangement in the Lead Tetraacetate Oxidation of Cycloalkanones
  作者：Felix Mathew、Bekington Myrboh

  DOI：10.1080/00397919608003716

  日期：1996.3

  Abstract The cycloalkanones (1a-lf) have been converted into their corresponding cycloalkane carboxylates (2a-2f) by a lead (IV) acetate promoted rearrangement in presence of perchloric acid in triethyl orthoformate.

  摘要 环烷酮 (1a-lf) 已通过乙酸铅 (IV) 在高氯酸存在下在原甲酸三乙酯中促进重排转化为其相应的环烷烃羧酸盐 (2a-2f)。
• VAN, TAMELEN, E. E.;HWU, JIH, RU;LEIDEN, T. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 2, 62-63
  作者：VAN, TAMELEN, E. E.、HWU, JIH, RU、LEIDEN, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized five-membered rings from acyclic unsaturated β-ketoester systems
  作者：Eugene E. van Tamelen、Jih Ru Hwu、Thomas M. Leiden

  DOI：10.1039/c39830000062

  日期：——

  In Lewis acid-promoted cyclizations, both the ketoester (1) and its enol acetate (4) generate the cyclopentane (2), while the ketoester (5) under similar conditions does not form the carbobicycle (6) but is converted into the heterocycle (7), via the monocyclic ketoester (8).

  在路易斯酸促进的环化反应中，酮酸酯（1）及其烯醇乙酸酯（4）均生成环戊烷（2），而酮酸酯（5）在相似条件下不形成碳环化合物（6），而是转化为杂环（7），经由单环酮酯（8）。