N-methylprop-2-ene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylprop-2-ene-1-sulfonamide
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD23742749
• 分子量: 135.187
• InChiKey: MJHNRAISAMBLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylprop-2-ene-1-sulfonamide 、 3-环己基丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到N-(allylsulfonyl)-3-cyclohexyl-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用砜试剂对酰胺中未活化的C-H键进行位点选择性远程自由基C-H官能化

  摘要：

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807455
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-磺酰氯 、 甲胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-methylprop-2-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用砜试剂对酰胺中未活化的C-H键进行位点选择性远程自由基C-H官能化

  摘要：

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807455

文献信息

• Remote Radical Desaturation of Unactivated C−H Bonds in Amides
  作者：Yong Xia、Kalipada Jana、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202103509

  日期：2021.12

  A copper-catalyzed/silver-promoted desaturation method is described which allows the regioselective conversion of various unactivated N-alkylamides at remote sites to the corresponding N-alkenylamides via N-centred radical mediated 1,5 hydrogen atom transfer, metal-mediated oxidation and deprotonation. The transformation shows good functional group tolerance and can be used for late-stage desaturation

  描述了铜催化/银促进的去饱和方法，该方法允许通过以 N 为中心的自由基介导的 1,5 氢原子转移、金属介导的氧化和去质子化。该转化表现出良好的官能团耐受性，可用于药物衍生物和生物学上更相关的化合物的后期去饱和。
• Indolyl compounds and their use in treatment of cephalic pain
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05475020A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  The invention relates to indoles of general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.0 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.1 represents a group R.sub.4 CONH--, R.sub.4 R.sub.5 NSO.sub.2 --, R.sub.4 SO.sub.2 NH-- or R.sub.4 R.sub.5 NCO-- (where R.sub.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group, provided that R.sub.4 does not represent a hydrogen atom when R.sub.1 represents R.sub.4 SO.sub.2 NH--, and R.sub.5 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl or phen(C.sub.1-3)alkyl group in which the phenyl ring is optionally substituted by a halogen atom or a C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy or C.sub.1-3 alkyl group); R.sub.2 is a hydrogen atom, a C.sub.1-3 alkyl, a C.sub.3-6 alkenyl, a phenyl or a phen(C.sub.1-3)alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1-3 alkyl group or a group --CO.sub.2 R.sub.6, --COR.sub.6, --COCO.sub.2 R.sub.6 or --CONHR.sub. 6 where R.sub.6 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, a C.sub.3-7 cycloalkyl, a C.sub.3-6 alkenyl, an aryl or an ar(C.sub.1-4)alkyl group in which the aryl group may be unsubstituted or substituted by a halogen atom or a C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl or hydroxy group, provided that when R.sub.3 is --CO.sub.2 R.sub.6, R.sub.6 is other than hydrogen; n is zero or an integer from 1 to 5; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一般式（I）的吲哚类化合物，其中R0表示氢原子或C1-3烷基；R1表示R4CONH-、R4R5NSO2-、R4SO2NH-或R4R5NCO-基团（其中R4是氢原子或C1-6烷基，但当R1表示R4SO2NH-时，R4不表示氢原子，而R5是氢原子或C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基或苯（C1-3）烷基（其中苯环可以选用卤素原子或C1-4烷氧基、羟基或C1-3烷基取代）；R2是氢原子、C1-3烷基、C3-6烯基、苯基或苯（C1-3）烷基；R3是氢原子、C1-3烷基或--CO2R6、--COR6、--COCO2R6或--CONHR6基团，其中R6是氢原子或C1-4烷基、C3-7环烷基、C3-6烯基、芳基或芳（C1-4）烷基（其中芳基可以是未取代或取代的卤素原子或C1-4烷氧基、C1-4烷基或羟基），但当R3为--CO2R6时，R6不是氢原子；n为零或1至5的整数；以及其药学上可接受的盐。
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  作者：EVANS BRIAN、 OXFORD ALEXANDER WILLIAM、 BUTINA DARKO

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Remote Radical C−H Functionalization of Unactivated C−H Bonds in Amides Using Sulfone Reagents
  作者：Yong Xia、Lin Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807455

  日期：2018.9.24

  A general and practical strategy for remote site‐selective functionalization of unactivated aliphatic C−H bonds in various amides by radical chemistry is introduced. C−H bond functionalization is achieved by using the readily installed N‐allylsulfonyl moiety as an N‐radical precursor. The in situ generated N‐radical engages in intramolecular 1,5‐hydrogen atom transfer to generate a translocated C radical

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。