(R)-1-phenylethyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl acrylate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylethyl] prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CXKZIYUKNUMIBO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl acrylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-phenylethyl 2-[acetoxy(phenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-phenylethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010

文献信息

• First example of hydrolytic kinetic resolution of acrylate of secondary alcohols by lipase Amano AK
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez、Jasha Momo H. Anal

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.015

  日期：2011.11

  Lipase Amano AK is found to be extremely efficient catalyst for hydrolytic kinetic resolution of acrylates of secondary alcohols in aqueous phosphate buffer at pH 7.0. Both aliphatic and benzylic secondary alcohols show good to excellent E values. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Highly enantioselective aminoacylase-catalyzed transesterification of secondary alcohols
  作者：M Bakker、A.S Spruijt、F van Rantwijk、R.A Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00118-x

  日期：2000.5

  The aminoacylase (N-acyl-L-amino acid amidohydrolase; E.C. 3.5.1.14) from Aspergillus melleus, a readily available inexpensive enzyme, catalyzes the transesterification of a wide range of chiral secondary arylalkanols with essentially absolute stereoselectivity (E > 500). Moreover, the productivities obtained with 1-phenylethanol, 1-phenylpropanol, 1-(1-naphthyl)ethanol and 1-(2-naphthyl)ethanol were substantially higher than those in the corresponding lipase-catalyzed transesterifications. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral β2-amino acids by asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Volkmar Wendisch、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.010

  日期：2012.9

  α-aminomethylacrylates used as substrates were prepared by a Baylis–Hillman reaction, followed by acylation and amination. For the asymmetric hydrogenation, a large variety of chiral, preferentially rhodium catalysts bearing commercially available phosphorus ligands were tested. Conversions and enantioselectivities were dependent on the reaction conditions and varied strongly between the substrates used. A chiral

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。
• The synthesis of optically active poly(phenylethyl acrylate) via <scp>SET‐LRP</scp>
  作者：Xiaojing Feng、Wenxia Yuan

  DOI：10.1002/pol.20230337

  日期：2023.11.15

  We present the synthesis of optically active polymers derived from S-phenylethyl acrylate and R-phenylethyl acrylate for the first time. Cu(0) wire-catalyzed single electron transfer-living radical polymerization (SET-LRP) methodology which provides a feasible platform makes its new application in designing and developing these two polymers. At various degrees of polymerizations (DPs) ranging from

  我们首次提出了由丙烯酸S-苯乙酯和丙烯酸R-苯乙酯衍生的光学活性聚合物的合成。Cu(0)线催化单电子转移活性自由基聚合(SET-LRP)方法提供了一个可行的平台，使其在这两种聚合物的设计和开发中得到了新的应用。在 100 至 400 的不同聚合度 (DP) 下，观察到一级动力学。在所有情况下，SET-LRP 都表现出快速的聚合速率，同时保持对聚合物分子量、多分散性和链端官能度的出色控制。这些优点促进了通过原位扩链开发均聚物和嵌段共聚物。圆二色性测量证实 SET-LRP 方法产生源自两种对映体单体的光学活性聚合物，其表现出镜像光谱。