3,6-diphenyl-2-methylthio-5-(N-phenylamino)-4(3H)-pyrimidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-diphenyl-2-methylthio-5-(N-phenylamino)-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-anilino-2-methylsulfanyl-3,6-diphenylpyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃OS
• 分子量: 385.489
• InChiKey: BXIIZRJEOPGVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3,6-diphenyl-2-methylthio-5-(N-phenylamino)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基-1：3-二氮杂-1：3-丁二烯与乙烯酮的合成和区域选择性[4 + 2]环加成/亲核反应及伴随的重排

  摘要：

  N-Arylamino-1：3-diaza-1：3-butadienes 4与苯基和氯乙烯酮发生区域选择性反应，导致3-芳基-2-甲基硫代6-苯基-4（3H）-嘧啶酮7的高收率。经由叠氮鎓中间体12与溴和碘酮的类似反应，以高收率产生了3-芳基-S-（N-芳基氨基）-2-甲硫基-6-苯基4（3H）-嘧啶酮13，环加成反应的机理还报道了这些二氮杂丁二烯的​​半经验AM1计算结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00372-f

文献信息

• Synthesis and regioselective [4+2] cycloaddition/nucleophilic reactions of N-arylamino-1:3-diaza-1:3-butadienes with ketenes and accompanying rearrangements
  作者：Paramita D. Dey、Arun K. Sharma、Sachchida N. Rai、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00372-f

  日期：1995.7

  -butadienes 4 are shown to undergo regioselective reactions with phenyl- and chloroketenes resulting in high yields of 3-aryl-2-methylthio6-phenyl-4(3H)-pyrimidinones 7. Similar reactions with bromo- and iodoketenes, resulted, via aziridinium intermediates 12, in good yields of 3-aryl-S-(N-arylamino)-2-methylthio-6-phenyl4(3H)-pyrimidinones 13, The mechanistic aspects of cycloadditions and semi-empirical

  N-Arylamino-1：3-diaza-1：3-butadienes 4与苯基和氯乙烯酮发生区域选择性反应，导致3-芳基-2-甲基硫代6-苯基-4（3H）-嘧啶酮7的高收率。经由叠氮鎓中间体12与溴和碘酮的类似反应，以高收率产生了3-芳基-S-（N-芳基氨基）-2-甲硫基-6-苯基4（3H）-嘧啶酮13，环加成反应的机理还报道了这些二氮杂丁二烯的​​半经验AM1计算结果。