2-pentylsulfanyl bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-pentylsulfanyl bromobenzene
• 英文别名: 2-bromophenyl (pentyl) sulfide；1-Bromo-2-n-pentylthiobenzene；1-bromo-2-pentylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₅BrS
• 分子量: 259.21
• InChiKey: ZUWPHJVGBMIDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylsulfanyl bromobenzene 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到(R)-1-bromo-2-(pentylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用仿生锰催化剂开发用于不对称硫氧化的连续流微反应器

  摘要：

  描述了仿生锰配合物在连续流微反应器下催化的不对称硫氧化反应。该反应在微反应器中进行，可以快速（<4分钟）氧化多种硫化物，具有高收率（高达91％）和出色的对映选择性（高达99％ee），并允许更短的反应时间，更容易规模化-与分批反应相比，催化剂的负载量有所增加和降低。此外，还开发了一种方便的编号方法，用于放大不对称的亚砜基氧化反应，该方法可将反应直接放大至5 g，在20分钟内提供相应的亚砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501023
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 、 2-溴硫代苯酚 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-pentylsulfanyl bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  催化串联异构化-氢化硅烷化反应中的立体效应

  摘要：

  据报道，由远程烯烃选择性合成线型硅烷。合成了四种新的硅烷-硫醚双齿配体[SiMe 2 H（o- C 6 H 4 SR）]（R = i Bu，戊基，苄基，新戊基），并用于形成不饱和和阳离子的16电子氢化硅烷基-铑III复合体。这些化合物是室温下在无溶剂条件下进行串联催化烯烃异构化-氢化硅烷化反应的有效催化剂。硫原子上取代基大小的不同导致了该串联反应活性的差异。实验观察表明，异构化过程是该催化转化的决定速率的步骤。该方法对于化学工业将是有价值的，因为内部脂族烯烃的混合物比纯末端异构体便宜得多并且更容易获得。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001699

文献信息

• 유기크롬 화합물, 올레핀 올리고머화 반응 또는 폴리에틸렌 중합 반응용 촉매 시스템, 및 이를 이용한 올레핀 올리고머 제조 또는 폴리에틸렌의 제조 방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170071355A

  公开（公告）日：2017-06-23

  본 발명은 유기 크롬 화합물, 올레핀 올리고머화 반응 또는 폴리에틸렌 중합 반응용 촉매 시스템 및 이를 이용한 올레핀 올리고머 또는 폴리에틸렌의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 촉매 시스템은 우수한 촉매 활성을 가지면서도 1-헥센, 1-옥텐, 및 폴리올레핀을 각각 제조할 수 있으며, 특히 단일 반응에 의하더라도 고형 폴리올레핀을 높은 선택도로 제조하는 것을 가능케 한다.

  本发明涉及有机铬化合物、烯烃氧化聚合反应或聚乙烯聚合反应用催化剂系统及利用该催化剂系统制备烯烃氧化聚合物或聚乙烯的方法。根据本发明的催化剂系统，可以在具有优异催化活性的情况下分别制备1-己烯、1-辛烯和聚烯烃，特别是即使通过单一反应也可以高选择性地制备固体聚烯烃。
• Enantioselective oxidation of sulfides with H₂O₂ catalyzed by a pre-formed manganese complex
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Lianyue Wang、Bo Chen、Sensen Shang、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4ra09832c

  日期：——

  method is presented for the asymmetric oxidation of sulfides with H2O2, utilizing a pre-formed manganese complex. Just in the presence of a low catalytic amount of carboxylic acid (CA), a variety of sulfide substrates, including aryl alkyl, aryl benzyl and cyclic sulfides, reacted to form chiral sulfoxides in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (>99% ee) under mild conditions. Moreover

  提出了一种利用预先形成的锰配合物，用H 2 O 2对硫化物进行不对称氧化的简便，环保的方法。仅在低催化量的羧酸（CA）存在下，各种硫化物底物（包括芳基烷基，芳基苄基和环状硫化物）就以高收率（高达95％）和出色的对映选择性反应形成手性亚砜（ ee> 99％）。此外，该方法的实用性已经通过埃索美拉唑和阿苯达唑亚砜（ABZO）的合成得到证明。
• 一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法
  申请人：润药仁智（北京）科技有限公司

  公开号：CN114634432B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Steric Effects in the Catalytic Tandem Isomerization‐Hydrosilylation Reaction
  作者：Unai Prieto、Susan Azpeitia、Eider San Sebastian、Zoraida Freixa、María A. Garralda、Miguel A. Huertos

  DOI：10.1002/cctc.202001699

  日期：2021.3.5

  sulfur atom results on a difference in the activity of this tandem reaction. Experimental observations demonstrate that the isomerization process is the rate‐determining step of this catalytic transformation. This process would be of value to the chemical industry because mixtures of internal aliphatic olefins are substantially cheaper and more readily available than the pure terminal isomers.

  据报道，由远程烯烃选择性合成线型硅烷。合成了四种新的硅烷-硫醚双齿配体[SiMe 2 H（o- C 6 H 4 SR）]（R = i Bu，戊基，苄基，新戊基），并用于形成不饱和和阳离子的16电子氢化硅烷基-铑III复合体。这些化合物是室温下在无溶剂条件下进行串联催化烯烃异构化-氢化硅烷化反应的有效催化剂。硫原子上取代基大小的不同导致了该串联反应活性的差异。实验观察表明，异构化过程是该催化转化的决定速率的步骤。该方法对于化学工业将是有价值的，因为内部脂族烯烃的混合物比纯末端异构体便宜得多并且更容易获得。
• Development of a Continuous-Flow Microreactor for Asymmetric Sulfoxidation Using a Biomimetic Manganese Catalyst
  作者：Wen Dai、Yuan Mi、Ying Lv、Bo Chen、Guosong Li、Guangwen Chen、Shuang Gao

  DOI：10.1002/adsc.201501023

  日期：2016.2.18

  Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a biomimetic manganese complex under continuous‐flow microreactor is described. The reaction is conducted in microreactor, it can rapidly (<4 min) oxidize a wide scope of sulfides with high yield (up to 91%) and excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and allows shorter reaction times, easier scale‐up and lower catalyst loadings than its batchwise counterpart

  描述了仿生锰配合物在连续流微反应器下催化的不对称硫氧化反应。该反应在微反应器中进行，可以快速（<4分钟）氧化多种硫化物，具有高收率（高达91％）和出色的对映选择性（高达99％ee），并允许更短的反应时间，更容易规模化-与分批反应相比，催化剂的负载量有所增加和降低。此外，还开发了一种方便的编号方法，用于放大不对称的亚砜基氧化反应，该方法可将反应直接放大至5 g，在20分钟内提供相应的亚砜。