ethyl (E)-2-benzyl-3-[(1-phenylcyclopropyl)carbonyloxy]-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzyl-3-[(1-phenylcyclopropyl)carbonyloxy]-2-butenoate
• 英文别名: [(E)-3-benzyl-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl] 1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: MJDKCLKTUFUDRO-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 、 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(1-phenylcyclopropyl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以36%的产率得到ethyl (E)-2-benzyl-3-[(1-phenylcyclopropyl)carbonyloxy]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基苯并三唑通过乙酰乙酸酯和乙酰酮的C-酰化/脱乙酰作用制备β-酮酯和β-二酮

  摘要：

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。

  DOI：

  10.1021/jo049274l

文献信息

• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。