5-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: YAZJSDHQWHNKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-bromo-6,8-dimethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 2,4-二甲基-1-碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455

文献信息

• Iodine-Mediated Aryl C−H Amination for the Synthesis of Benzimidazoles and Pyrido[1,2-<i>a</i> ]benzimidazoles
  作者：Zhigang Lv、Jing Liu、Wei Wei、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201600455

  日期：2016.9.1

  An intramolecular aryl C−H amination reaction has been achieved using molecular iodine as the sole oxidant for the synthesis of benzimidazole derivatives. The required substrates were readily prepared by addition or coupling of arylamines with the corresponding nitriles or aryl iodides. Iodine‐mediated oxidative cyclization of these substrates in the presence of potassium carbonate (K2CO3) as base

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。