3-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl
• 英文别名: 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-(1H-indol-2-yl)-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: FZLOOSMKQWEWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-[2,2,2-trifluoro-acetylamino-phenyl]-buta-1,3-diynyl)-phenyl)-acetamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到3-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,2-三氟-N-（2-（4- [4- [2,2,2-三氟-乙酰氨基）-苯基] -buta-1,3-diynyl）-phenyl）-乙酰胺与有机卤化物/三氟甲磺酸

  摘要：

  钯催化的芳基碘化物/乙烯基三氟甲磺酸与2,2,2-三氟-N-（2-（4- [4- [2,2,2-三氟-乙酰氨基）-苯基]-丁-1,3-二炔基）反应-苯基）-乙酰胺可直接进入3,3'-二取代-2,2'-联吲哚基。随后将该方法应用于均手性芳基碘化物，得到相应的手性3,3'-二取代-2,2'-联吲哚基。该方法还可以应用于苯并[ c ]吲哚并[2，3- a ]咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.041

文献信息

• Synthesis of 3,3′-disubstituted-2,2′-biindolyls through sequential palladium-catalysed reactions of 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-[2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-buta-1,3-diynyl)-phenyl)-acetamide with organic halides/triflates
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Egle Beccalli、Gabriele Bianchi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.041

  日期：2006.3

  Palladium-catalysed reactions of aryl iodides/vinyl triflates with 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-[2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-buta-1,3-diynyl)-phenyl)-acetamide provide a straightforward entry into 3,3′-disubstituted-2,2′-biindolyls. Subsequent application of the procedure to homochiral aryl iodides affords the corresponding chiral 3,3′-disubstituted-2,2′-biindolyls. The methodology can also be

  钯催化的芳基碘化物/乙烯基三氟甲磺酸与2,2,2-三氟-N-（2-（4- [4- [2,2,2-三氟-乙酰氨基）-苯基]-丁-1,3-二炔基）反应-苯基）-乙酰胺可直接进入3,3'-二取代-2,2'-联吲哚基。随后将该方法应用于均手性芳基碘化物，得到相应的手性3,3'-二取代-2,2'-联吲哚基。该方法还可以应用于苯并[ c ]吲哚并[2，3- a ]咔唑的合成。