4-methoxy[(ethoxy)(ethoxy)]phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy[(ethoxy)(ethoxy)]phthalonitrile
• 英文别名: 4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)phthalonitrile；4-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: WGEQYLJNVSIKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy[(ethoxy)(ethoxy)]phthalonitrile 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于机理的非水氧化还原液流电池低电位、可溶性和可循环多电子阳极电解液的开发

  摘要：

  非水氧化还原液流电池 (NRFB) 的发展受到电活性化合物（阳极电解液和阴极电解液）的缺乏以及（1）氧化还原电位超过水的电位限制，（2）在非水介质中的高溶解度的必要组合的阻碍(3) 对电化学循环的高稳定性。此外，理想的材料将在多次电子转移事件中保持所有这三种特性，从而按比例增加存储容量。本文描述了一类新型金属配位配合物 (MCC) 作为 NRFB 阳极电解液的基于机制的设计。这些复合物的三齿双吡啶亚氨基异吲哚啉 (BPI) 配体旨在实现多电子氧化还原事件。结合 BPI 配体和金属中心的系统变化以及电化学循环过程中发生的分解途径的机械研究，对这些分子进行了优化。最终，这些研究确定了镍 BPI 配合物可以进行稳定的充放电循环（在 200 次循环中容量损失 <5%）以及具有前所未有的高溶解度组合（在 CH3CN 中 >700 mM）的衍生物。 )，在低氧化还原电位（-1.7 和 -1.9 V 与

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07638
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到4-methoxy[(ethoxy)(ethoxy)]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于机理的非水氧化还原液流电池低电位、可溶性和可循环多电子阳极电解液的开发

  摘要：

  非水氧化还原液流电池 (NRFB) 的发展受到电活性化合物（阳极电解液和阴极电解液）的缺乏以及（1）氧化还原电位超过水的电位限制，（2）在非水介质中的高溶解度的必要组合的阻碍(3) 对电化学循环的高稳定性。此外，理想的材料将在多次电子转移事件中保持所有这三种特性，从而按比例增加存储容量。本文描述了一类新型金属配位配合物 (MCC) 作为 NRFB 阳极电解液的基于机制的设计。这些复合物的三齿双吡啶亚氨基异吲哚啉 (BPI) 配体旨在实现多电子氧化还原事件。结合 BPI 配体和金属中心的系统变化以及电化学循环过程中发生的分解途径的机械研究，对这些分子进行了优化。最终，这些研究确定了镍 BPI 配合物可以进行稳定的充放电循环（在 200 次循环中容量损失 <5%）以及具有前所未有的高溶解度组合（在 CH3CN 中 >700 mM）的衍生物。 )，在低氧化还原电位（-1.7 和 -1.9 V 与

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07638

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Phtalonitriles and Phtalocyanines
  作者：Viktor Csokai、Gyula Parlagh、András Grofcsik、Miklós Kubinyi、István Bitter

  DOI：10.1081/scc-120018921

  日期：2003.1.6
• In vitro and in vivo evaluation of improved EGFR targeting peptide-conjugated phthalocyanine photosensitizers for tumor photodynamic therapy
  作者：Qingle Chen、Yanhong Ma、Jisi Zhao、Mei Zhao、Wenjing Li、Qian Liu、Li Xiong、Wenjie Wu、Zhangyong Hong

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.04.025

  日期：2018.7

  Phthalocyanine (Pc) is one of the most promising photosensitizer candidates because of its strong absorption (extinction coefficient epsilon > 10(5) L mol(-1) cm(-1)) at long wavelengths and strong singlet oxygen generation abilities (a singlet oxygen quantum yield of approximately 50%). However, low tumor targeting, low water solubility and a high tendency to aggregate appear to significantly restrict the compound's application in tumor treatment. Conjugating Pc with peptide ligands could be a useful strategy for alleviating these problems. Here, to further optimize the structures of peptide-conjugated zinc Pcs for PDT therapy, we finely tuned the hydrophilicity of the modified Pc aromatic macrocycle with varied length of polyethylene glycol (PEG) and added an extra PEG linker and an extra glutamic acid between the Pc ring and the peptide ligand to reduce the influence of the ligand on the Pc aromatic ring. Among the synthesized conjugates, Pc-3 showed greatly improved targeting towards tumors and abolished inoculated tumors with only a single PDT treatment in a subcutaneous xenograft tumor model, making this approach a promising therapeutic agent for the treatment of cancer. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.