3-anilino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-anilino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: YRHUVYCXYZHNIO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-苯基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Aromatic Denitrocyclization Reaction for the Synthesis of 3-Unsubstituted 1,4-Dihydroquinolin-4-one Derivatives

  摘要：

  通过相应的3-氨基-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和丁-2-烯-1-酮通过去硝环化反应从2-硝基苯乙酮合成3-未取代的1-烷基和1-芳基-1,4-二氢喹啉-4-酮。在DMF中，核苷亲核环化反应可以通过氢化钠或碳酸钾实现。

  DOI：

  10.1135/cccc20040822
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-anilino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Aromatic Denitrocyclization Reaction for the Synthesis of 3-Unsubstituted 1,4-Dihydroquinolin-4-one Derivatives

  摘要：

  通过相应的3-氨基-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和丁-2-烯-1-酮通过去硝环化反应从2-硝基苯乙酮合成3-未取代的1-烷基和1-芳基-1,4-二氢喹啉-4-酮。在DMF中，核苷亲核环化反应可以通过氢化钠或碳酸钾实现。

  DOI：

  10.1135/cccc20040822

文献信息

• Utilization of Aromatic Denitrocyclization Reaction for the Synthesis of 3-Unsubstituted 1,4-Dihydroquinolin-4-one Derivatives
  作者：Stanislav Rádl、Iva Obadalová

  DOI：10.1135/cccc20040822

  日期：——

  Synthesis of 3-unsubstituted 1-alkyl- and 1-aryl-1,4-dihydroquinolin-4-ones from 2-nitroacetophenone via the corresponding 3-amino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ones and -but-2-en-1-ones by denitrocyclization reaction is described. The nucleophilic cyclization was achieved either by sodium hydride or potassium carbonate in DMF.

  通过相应的3-氨基-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和丁-2-烯-1-酮通过去硝环化反应从2-硝基苯乙酮合成3-未取代的1-烷基和1-芳基-1,4-二氢喹啉-4-酮。在DMF中，核苷亲核环化反应可以通过氢化钠或碳酸钾实现。