N-(allyloxycarbonyl)-O-(β-D-xylopyranosyl)-L-serine (methoxyethoxy)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyl)-O-(β-D-xylopyranosyl)-L-serine (methoxyethoxy)ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl (2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxypropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₁
• 分子量: 423.417
• InChiKey: TUTMRADUCDBXPP-OJKRMQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-(allyloxycarbonyl)-O-(β-D-xylopyranosyl)-L-serine (methoxyethoxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j

文献信息

• Chemoselective Removal of Protecting Groups from <i>O</i>-Glycosyl Amino Acid and Peptide (Methoxyethoxy)ethyl Esters Using Lipases and Papain
  作者：Jörg Eberling、Peter Braun、Danuta Kowalczyk、Michael Schultz、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo951899j

  日期：1996.1.1

  selective C-terminal deprotection of O-glycopeptide (methoxyethoxy)ethyl esters is achieved under mild conditions (pH 6.6, 37 degrees C) by enzymatic hydrolysis using papain or lipase M from Mucor javanicus to give building blocks useful for chain-extending glycopeptide synthesis. On the other hand, the selective removal of acetyl protecting groups from the saccharide portion of glycopeptides is accomplished

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。