2-(2-chlorophenoxymethyl)benzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenoxymethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenoxy)methyl]benzoyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: VFJRWTNTDHKEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenoxymethyl)benzoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-Chloro-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-chlorophenoxymethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0493711A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern der allgemeinen Formel I wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben: X,Y Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl; m eine ganze Zahl von 0 bis 4; n eine ganze Zahl von 0 bis 3, und wobei man a) ein Phenol der allgemeinen Formel II in das Phenolat überführt, b) dieses mit einem Lacton der allgemeinen Formel III mischt, c) das Gemisch in der Schmelze umsetzt, und d) die so erhaltene 2-Phenoxymethylbenzoesäure der allgemeinen Formel IV wird über das Säurechlorid in das Benzoylcyanid, dieses in die entsprechende alpha-Ketosäure verwandelt, die in die Verbindung I überführt wird. Alternativ kann die Verbindung IV über den Ester in das beta-Ketosulfoxid überführt weden, das zum beta-Ketosäureester umgesetzt wird und anschließend in die Verbindung I umgewandelt wird.

  通式 I 苯乙酸酯 e-肟醚的制备工艺 其中变量具有如下含义： X、Y 取代基选自卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或三氟甲基组成的组； m 是 0 至 4 的整数； n 是 0 至 3 的整数、 其中 a) 通式 II 的苯酚 转化为苯酚、 b) 与通式 III 的内酯混合 混合、 c) 使混合物在熔体中反应，以及 d) 得到通式 IV 的 2-苯氧基甲基苯甲酸 通过酰氯转化为苯甲酰腈，苯甲酰腈转化为相应的α-酮酸，α-酮酸转化为化合物 I。或者，化合物 IV 可以通过酯转化为β-酮亚砜，β-酮亚砜转化为β-酮酸酯，然后转化为化合物 I。
• 4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity
  作者：Hisashi Shinkai、Takao Ito、Tetsuya Iida、Yuki Kitao、Hideki Yamada、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm0002073

  日期：2000.11.1

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.
• Verfahren zur Herstellung von o-substituierten Benzoylcyaniden
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0718279B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US5221762A
  申请人：——

  公开号：US5221762A

  公开（公告）日：1993-06-22
• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.